(3aR,7R,7aR)-7-Hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester | 915091-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7R,7aR)-7-Hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
• CAS: 915091-11-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅S
• 分子量: 419.542
• InChiKey: RPVASGWXSNUKFN-AQOAWAETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7R,7aR)-7-Hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(3aR,7R,7aR)-5-Benzenesulfinylmethyl-7-hydroxy-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-5-Hydroxymethyl-7-oxo-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,7R,7aR)-7-Hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d