1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol | 1174917-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1174917-08-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 378.659
• InChiKey: RMMHYOIOLQFOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以68%的产率得到1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代合成（S）-戊烯

  摘要：

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i

  DOI：

  10.1021/jo900854p
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]acetaldehyde 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代合成（S）-戊烯

  摘要：

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i

  DOI：

  10.1021/jo900854p