N-ethyl-1,1,1-trifluoro-N-phenylmethanesulfonamide | 51029-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-1,1,1-trifluoro-N-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 51029-12-0
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 253.245
• InChiKey: JYKKYSFPOAGTII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-1,1,1-trifluoro-N-phenylmethanesulfonamide 在 caesium carbonate 、 5-(2-bromophenyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 对甲苯硫酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  黄素光催化磺酰胺连续脱磺酰化和脱烷基化制备伯胺和仲胺

  摘要：

  烷烃磺酰基、芳烃磺酰基和全氟烷磺酰基广泛用于有机合成中以保护氨基官能团或促进其安装。通过磺酰基保护氨基官能团以形成磺酰胺是有利的，因为它们易于纯化并且耐受各种反应条件。另一方面，磺酰基的去除是困难的。在此，我们提出了一种通用的无金属光催化还原方法，用于通过黄素衍生物（即脱氮异恶嗪和脱氮杂恶嗪）和可见光介导磺酰胺和芳基磺酸盐脱磺酰化为母胺。5-脱氮唑嗪的光催化甚至可以介导全氟烷磺酰胺（三氟甲酰胺和九氟甲酰胺）的裂解，这比其他磺酰胺的裂解要困难得多，并且以前从未通过光化学手段实现过。该方法显示对N-烷基-N-苯基全氟链烷磺酰胺进行连续的脱磺酰化和脱烷基化，得到伯苯胺。这是通过黄素催化剂介导的连续还原和氧化催化循环发生的。全氟烷基磺酰基发挥双重作用，既充当保护基团，又通过还原循环除去后充当驱动氧化脱烷基化反应的物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300843
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-ethyl-1,1,1-trifluoro-N-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由静电相互作用引导的空间偏置和无偏置衬底的元选择性 C-H 硼酸化

  摘要：

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01770

文献信息

• New “Gabriel” syntheses of amines
  作者：J.B. Hendrickson、R. Bergeron、D.D. Sternbach

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80263-8

  日期：1975.1

  The Gabriel synthesis is generalized as monoalkylation of an ammonia or primary amine derivative with subsequent removal of the derivatizing group(s) from nitrogen. Two new derivatives for this purpose are introduced: phenacylsulfonamides and triflamides, with discussion of their generality and effectiveness.

  加布里埃尔合成一般概括为氨或伯胺衍生物的单烷基化，随后从氮中除去衍生基团。为此，引入了两种新的衍生物：苯乙磺酰胺和三氟化物，并对其通用性和有效性进行了讨论。