2,6-bis(p-tolyl)-3,5-dibromo-4-pyrone | 1262283-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-bis(p-tolyl)-3,5-dibromo-4-pyrone
• 英文别名: 2,6-bis(4-methylphenyl)-3,5-dibromo-4H-pyran-4-one；3,5-dibromo-2,6-bis(4-methylphenyl)pyran-4-one
• CAS: 1262283-20-4
• 化学式: C₁₉H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 434.127
• InChiKey: VCUHDMMHDWHBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2,6-bis(p-tolyl)-3,5-dibromo-4-pyrone 在 1,3-dibutyl-1H-benzimidazol-3-ium bromide 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3,5-bis[trans-2-(butoxycarbonyl)ethenyl]-2,6-bis(4-methylphenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions in 2,6-Diaryl-3,5-dibromo-4-pyrones in the Presence of N,N’-Dibutylbenzimidazolium Bromide

  摘要：

  Synthesis of two 2,6-diaryl-3,5-dibromo-4-pyrone derivatives is described, by using of NBS/DMF bromination of related 2,6-diaryl-4-pyrones. PdCl(2) catalyzed Heck coupling reactions of these dibromides, with emphasis on the use of N,N'-dibutylbenzimidazol-2-ylidene as ligand, resulted in the formation of two class of mono- and di-vinylated products.

  DOI：

  10.3987/com-10-12074
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-p-tolyl-4H-pyran-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,6-bis(p-tolyl)-3,5-dibromo-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions in 2,6-Diaryl-3,5-dibromo-4-pyrones in the Presence of N,N’-Dibutylbenzimidazolium Bromide

  摘要：

  Synthesis of two 2,6-diaryl-3,5-dibromo-4-pyrone derivatives is described, by using of NBS/DMF bromination of related 2,6-diaryl-4-pyrones. PdCl(2) catalyzed Heck coupling reactions of these dibromides, with emphasis on the use of N,N'-dibutylbenzimidazol-2-ylidene as ligand, resulted in the formation of two class of mono- and di-vinylated products.

  DOI：

  10.3987/com-10-12074

文献信息

• Palladium-catalyzed arylations in 4-pyrone systems: 2,6-diaryl-3,5-dibromo-4-pyrones and kojic acid
  作者：Zarrin Ghasemi、Fatemeh Poorhossain Mejarshin、Zahra Fathi、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1007/s00706-015-1589-2

  日期：2016.6

  AbstractPalladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,6-diaryl-3,5-dibromo-4-pyrones with imidazole and benzimidazole in the presence of N,N′-dibutylbenzimidazol-2-ylidene as ligand resulted in the formation of the monosubstituted C- and N-arylated products. Kojic acid was also treated with some aryl halides at the same conditions, to afford C-6 arylated derivatives. Graphical abstract

  摘要在N，N'-二丁基苯并咪唑-2-亚烷基作为配体存在下，钯催化的2,6-二芳基-3,5-二溴-4-吡喃酮与咪唑和苯并咪唑的交叉偶联反应导致单取代的形成C-和N-芳基化产品。曲酸在相同条件下也用一些芳基卤化物处理，得到C-6芳基化衍生物。 图形概要