2-(1-ethanoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)ethanoic acid ethyl ester | 291532-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethanoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)ethanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-acetyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 291532-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: MDPDZESYINIMOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethanoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)ethanoic acid ethyl ester 在 乙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到Ethyl 1-acetyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Bioreduction of the C C double bond with Pseudomonas monteilii ZMU-T17: one approach to 3-monosubstituted oxindoles

  摘要：

  An efficient whole cell-mediated bioreduction of 3-methylene-2-oxindoles has been developed, affording a range of 3-monosubstituted oxindoles in moderate to good yields (41-82%) with Pseudomonas monteilii ZMU-T17 as biocatalyst. Additionally, a possible reaction pathway for this bioreduction of C=C double bond was proposed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.037
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-ethanoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)ethanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Cinchona的方酰胺催化的级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应：对映选择性的功能化螺氧基吲哚四氢喹啉的构建。

  摘要：

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44930k

文献信息

• Alkaloid inspired spirocyclic oxindoles from 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides
  作者：Jonathan Day、Maliha Uroos、Richard A. Castledine、William Lewis、Ben McKeever-Abbas、James Dowden

  DOI：10.1039/c3ob41415a

  日期：——

  Cycloaddition reactions between pyridinium ylides and 3-alkenyl oxindoles that proceed in high yield and with very good regio- and diastereoselectivity are reported. The resulting cycloadducts have the same stereochemistry of biologically active oxindole alkaloids, such as strychnofoline.

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。
• Divergent Amine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Allylic Acetates with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zifeng Qin、Guiping Wu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol2032569

  日期：2012.2.17

  + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman allylic acetates 2 with electron-deficient alkenes or diazenes has been developed for efficient syntheses of highly functionalized cyclohexenes, tetrahydropyridazines, and important spirocycles. This reaction unveils a new reactivity pattern of the intensely studied allylic compounds 2 acting as a C4 synthon in Lewis base catalyzed annulation reactions and also

  已开发出一种胺催化的Morita-Baylis-Hillman烯丙基乙酸2与电子缺陷的烯或二氮烯环化的[4 + 2]环，可高效合成高度官能化的环己烯，四氢哒嗪和重要的螺环。该反应揭示了在Lewis碱催化的环化反应中被大量研究的烯丙基化合物2作为C 4合成子的新反应模式，并且还展示了叔胺和膦之间的发散催化作用。
• Highly Efficient Enantioselective Construction of Bispirooxindoles Containing Three Stereocenters through an Organocatalytic Cascade Michael-Cyclization Reaction
  作者：Hao Wu、Li-Li Zhang、Zhi-Qing Tian、Yao-Dong Huang、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/chem.201203221

  日期：2013.1.28

  Bispirooxindole derivatives containing three stereocenters, including two spiro quaternary centers, were synthesized in a high‐yielding, atypically rapid, and stereocontrolled cascade Michael–cyclization reaction between methyleneindolinones and isothiocyanato oxindoles catalyzed by a bi‐ or multifunctional organocatalyst. Mild conditions were used to construct bispirooxindoles with excellent enantio‐

  在一个高产，非典型快速且立体控制的双-或多功能有机催化剂催化的亚甲基吲哚酮与异硫氰酸根合吲哚之间的级联迈克尔-环化反应中，合成了包含三个立体中心（包括两个螺环季铵中心）的双螺并恶唑衍生物。温和的条件用于在不到1分钟的时间内构建具有优异对映异构体和非对映异构体纯度的bispirooxindoles。催化剂的重新配置提供了进入相反对映异构体的途径。这种异常高效的方法将使具有潜在生物活性的这一类有趣的化合物的面向多样性的合成成为可能。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclopentene-spirooxindoles Bearing Vinylsilanes Capable of Further Transformations
  作者：Angel A. Cobo、Brittany M. Armstrong、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02852

  日期：2019.10.18

  for the enantioselective formation of cyclopentene-spirooxindoles containing vinylsilanes. Using a Sc(OTf)2/PyBOX/BArF complex, the spiroannulation of allenylsilanes affords products with >94:6 dr and >90:10 er. The effect of the counterion and ligand to control selectivity is discussed. The transformation of the vinylsilane is demonstrated using cross-coupling, epoxidation, and Tamao–Fleming oxidation

  我们报告了ide烯烷基硅烷与亚烷基硅烷的dium催化[3 + 2]环合反应，用于对映选择性地形成含乙烯基硅烷的环戊烯-螺氧并吲哚。使用Sc（OTf）2 / PyBOX / BArF络合物，烯丙基硅烷的螺环化反应可提供> 94：6 dr和> 90:10 er的产物。讨论了抗衡离子和配体控制选择性的作用。使用交叉偶联，环氧化和Tamao-Fleming氧化反应证明了乙烯基硅烷的转化。一系列竞争实验提供了烯丙基硅烷和烯丙基硅烷之间亲核性的比较。
• Catalytic Enantioselective Carboannulation with Allylsilanes
  作者：Nicolas R. Ball-Jones、Joseph J. Badillo、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201403607

  日期：2014.9.1

  scandium(III)/indapybox complex with tetrakis‐[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]‐borate (BArF) to enhance catalytic activity and control stereoselectivity. Functionalized cyclopentanes containing a quaternary carbon center are derived from alkylidene oxindole, coumarin, and malonate substrates with high stereoselectivity. The enantioselective 1,4‐conjugate addition and enantioselective lactone formation

  介绍了第一个与烯丙基硅烷的催化不对称碳环化。使用钪 (III)/indapybox 配合物与四-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-硼酸盐 (BArF) 催化对映选择性 [3+2] 环化，以提高催化活性并控制立体选择性。含有季碳中心的官能化环戊烷衍生自具有高立体选择性的亚烷基羟吲哚、香豆素和丙二酸酯底物。还描述了对映选择性 1,4-共轭加成和对映选择性内酯形成（通过捕获 β-甲硅烷基碳正离子）。