4-methyl-N-(2-(p-tolyl)quinolin-3-yl)benzenesulfonamide | 1607448-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(p-tolyl)quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1607448-84-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 388.49
• InChiKey: NEXWMPSJLCWOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(p-tolyl)quinolin-3-yl)benzenesulfonamide 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-methyl-N-((2S,3S)-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化喹啉-3-胺的不对称转移加氢

  摘要：

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/ol500954j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)-p-toluenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 C₃₅H₅₅AuF₆NO₄PS₂ 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(p-tolyl)quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Access to 3-Sulfonamidoquinolines by Gold-Catalyzed Cyclization of 1-(2′-Azidoaryl)propargylsulfonamides through 1,2-N Migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02450

文献信息

• Synthesis of 3-aminoquinolines from α-imino rhodium carbenes and 2-aminobenzaldehydes
  作者：Jiani Li、Jing Feng、Tao Chen、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/d3ob00843f

  日期：——

  straightforward process starts from easily available triazoles and 2-aminobenzaldehydes. Low catalyst loading and good functional group compatibility are the other two merits of this transformation. Easy decoration of the 3-aminoquinoline motifs enabled the convenient synthesis of bioactive molecules, demonstrating the potential of this protocol in organic synthesis.

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。