3-[(S)-2-((S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-4,4-dimethyl-pentanoylamino]-2,2-difluoro-dodecanoic acid methyl ester | 269410-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-2-((S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-4,4-dimethyl-pentanoylamino]-2,2-difluoro-dodecanoic acid methyl ester
• CAS: 269410-99-3
• 化学式: C₃₈H₆₂F₂N₄O₈
• 分子量: 740.929
• InChiKey: GCPGPMVJDASXLS-ZTURCVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  161.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-2-((S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-4,4-dimethyl-pentanoylamino]-2,2-difluoro-dodecanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[(S)-2-((S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-4,4-dimethyl-pentanoylamino]-2,2-difluoro-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-3-羟基十二烷酸 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 WSCD*HCl 、 benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)-phosphonium chloride 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(S)-2-((S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-4,4-dimethyl-pentanoylamino]-2,2-difluoro-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k