vanillin 4-iodobutyl ether | 148433-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vanillin 4-iodobutyl ether
• 英文别名: 4-<(4-iodobutyl)oxy>-3-methoxybenzaldehyde；4-(4-Iodobutoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 148433-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: IGWBUKPEQVAKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanillin 4-iodobutyl ether 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 cryptophane-N
  参考文献：
  名称：

  Garcia, Chantal; Aubry, Andre; Collet, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 853 - 867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 以99%的产率得到vanillin 4-iodobutyl ether
  参考文献：
  名称：

  Garcia, Chantal; Aubry, Andre; Collet, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 853 - 867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical isomerization via intramolecular ipso substitution of aryl ethers: Aryl translocation from oxygen to carbon
  作者：Lee Eun、Lee Chulbom、Sung Tae Jin、Sung Whang Ho、Sok Li Kap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77609-x

  日期：1993.4

  Bromopropyl aryl ethers an converted to 3-arylpropanols under standard radical generating conditions in the presence of tributylstannane and AIBN. This rearrangement involves intramolecular ipso attack of the alkyl radicals which generates spiro cyclohexadienyl radical intermediates.

  在三丁基锡烷和AIBN存在下，在标准自由基产生条件下，将溴丙基芳基醚转化为3-芳基丙醇。该重排涉及烷基的分子内ipso攻击，其产生螺环己二烯基自由基中间体。