4-(2-iodophenyl)morpholine | 1508950-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-iodophenyl)morpholine
• CAS: 1508950-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₂INO
• 分子量: 289.116
• InChiKey: BYNABAJKRVZGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 4-(2-iodophenyl)morpholine 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到C₁₆H₂₂INO
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物向烷基卤化物的转移：从含有正β-氢原子的烷基钯卤化物中还原消除烷基卤化物

  摘要：

  β-氢化物抽象是有机金属化学中催化循环公认的基本步骤。通常可以预料，含有顺-β-氢原子的烷基钯卤化物会经历β-氢化物的提取，从而提供Heck型产物。但是，该研究表明上述一般知识仅在条件上正确。我们的实验结果表明，在某些情况下，从含有正β-氢原子的烷基钯卤化物中还原消除烷基卤化物可能会超过β-氢化物的夺取甚至是排他的。

  DOI：

  10.1002/anie.201408341
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)吗啉 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-(2-iodophenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物向烷基卤化物的转移：从含有正β-氢原子的烷基钯卤化物中还原消除烷基卤化物

  摘要：

  β-氢化物抽象是有机金属化学中催化循环公认的基本步骤。通常可以预料，含有顺-β-氢原子的烷基钯卤化物会经历β-氢化物的提取，从而提供Heck型产物。但是，该研究表明上述一般知识仅在条件上正确。我们的实验结果表明，在某些情况下，从含有正β-氢原子的烷基钯卤化物中还原消除烷基卤化物可能会超过β-氢化物的夺取甚至是排他的。

  DOI：

  10.1002/anie.201408341

文献信息

• Transition-Metal-Free Decarboxylative Iodination: New Routes for Decarboxylative Oxidative Cross-Couplings
  作者：Gregory J. P. Perry、Jacob M. Quibell、Adyasha Panigrahi、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05155

  日期：2017.8.23

  its application to oxidative cross-couplings of aromatics via decarboxylative/C–H or double decarboxylative activations that use I2 as the terminal oxidant. This strategy allows the preparation of biaryls previously inaccessible via decarboxylative methods and holds other advantages over existing decarboxylative oxidative couplings, as stoichiometric transition metals are avoided.

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。
• [EN] EZH2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EZH2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2016073956A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present disclosure provides compounds of any one of Formulae (I) and (II). The compounds described herein are inhibitors of histone methyltransferases (e.g., enhancer of zeste homolog 1 (EZH1) and enhancer of zeste homolog 2 (EZH2)) and are useful in treating and/or preventing a broad range of diseases (e.g., proliferative diseases). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including or using a compound described herein. Further provided in the present disclosure are methods of identifying EZH1and/or EZH2 inhibitors.

  本公开提供了任一式（I）和（II）中的化合物。本文描述的化合物是组蛋白甲基转移酶抑制剂（例如增强子齿同源蛋白1（EZH1）和增强子齿同源蛋白2（EZH2）），可用于治疗和/或预防广泛范围的疾病（例如增生性疾病）。本公开还提供了包括或使用本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。本公开还提供了识别EZH1和/或EZH2抑制剂的方法。
• Synthesis of <i>ortho</i>-Haloaminoarenes by Aryne Insertion of Nitrogen–Halide Bonds
  作者：Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo502541t

  日期：2015.1.16

  A rapid and general access to ortho-haloaminoarenes has been developed by aryne insertion into N-chloramine, N-bromoamine, and N-iodoamine bonds via two complementary protocols harnessing fluoride-promoted 1,2-elimination of ortho-trimethylsilyl aryltriflates. Typically, electron-deficient N-chloramines effectively react with aryne intermediates generated at elevated temperature with CsF, while less stable N-haloamines are found more efficient under milder, TBAF-mediated aryne formation at room temperature. Both protocols demonstrate a good level of regioselectivity and functional group tolerance. Efforts to elucidate the mechanism of NX insertion are also discussed. The practical value of this transformation is highlighted by rapid synthesis of novel analogues of the antipsychotic cariprazine.
• Palladium-Catalyzed/Norbornene-Mediated <i>ortho</i>-Amination/<i>N</i>-Tosylhydrazone Insertion Reaction: An Approach to the Synthesis of <i>ortho</i>-Aminated Vinylarenes
  作者：Ping-Xin Zhou、Yu-Ying Ye、Jun-Wei Ma、Lan Zheng、Qian Tang、Yi-Feng Qiu、Bo Song、Zi-Hang Qiu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo501125b

  日期：2014.7.18

  ortho-Aminated vinylarene derivatives were obtained via a reaction of aryl iodides, N-benzoyloxyamines, and N-tosylhydrazones. This approach involves a palladium-catalyzed, norbomene-mediated ortho-amination/N-tosylhydrazone insertion reaction. In this transformation, one C-N bond and one C-C bond are formed and an amine group is introduced at the ortho position successfully.
• COUMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING THE INTERACTION OF BCL PROTEINS WITH BINDING PARTNERS
  申请人：Infinity Discovery, Inc.

  公开号：EP1768966B1

  公开（公告）日：2012-03-07