5-(4-methylbenzenesulfonyl)-1-bromo-5-azaocta-2,7-diyne | 873801-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylbenzenesulfonyl)-1-bromo-5-azaocta-2,7-diyne
• 英文别名: 5-(p-toluenesulfonyl)-1-bromo-5-azaocta-2,7-diyne；N-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-(4-bromobut-2-ynyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 873801-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 340.241
• InChiKey: FXDRAZJNHQPQRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylbenzenesulfonyl)-1-bromo-5-azaocta-2,7-diyne 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 二甲基苯基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 8,8-bis(carbethoxy)-2-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-oxo-2,3,5,6a,7,9-hexahydro-1H,6H-azuleno[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(4-methylbenzenesulfonyl)-1-bromo-5-azaocta-2,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  当钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应胆敢误入歧途：前所未有的钴（iii）络合物的合成†

  摘要：

  与二炔/烯的标准[2 + 2 + 2]环加成反应形成鲜明对比，钴介导的环加成与γ-亚烷基丁烯内酯形成了前所未有的钴（III）多环配合物。假定由基于丁烯内酯部分的不寻常断裂的计算研究支持的合理机制被认为是造成该原始反应的原因。

  DOI：

  10.1039/c9dt03311d

文献信息

• One-step formation of fused tetracyclic skeletons from cyclohexene-diynes and carbon monoxide through Rh(i)-catalyzed [2 + 2 + 2 + 1] cycloaddition reaction
  作者：Joseph J. Kaloko、Yu-Han Gary Teng、Iwao Ojima

  DOI：10.1039/b909781c

  日期：——

  Rapid construction of 5-7-6-5 fused tetracyclic carbocycles and heterocycles from cyclohexene-diynes and CO has been achieved in one step through a Rh(i)-catalyzed [2 + 2 + 2 + 1] cycloaddition process.

  通过Rh（i）催化的[2 + 2 + 2 + 1]环加成过程，一步即可实现从环己二酮和CO快速构建5-7-6-5稠合的四环碳环和杂环。
• Rhodium-Catalyzed Novel Carbonylative Carbotricyclization of Enediynes
  作者：Iwao Ojima、Seung-Yub Lee

  DOI：10.1021/ja993977g

  日期：2000.3.1