1-O-hexadecyl-2-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol | 122921-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 122921-65-7
• 化学式: C₂₇H₅₆O₄Si
• 分子量: 472.825
• InChiKey: NCEWICFQNHVGDX-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 甲醇 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-邻十六基-2-邻乙酰基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  A direct transformation of O-silyl groups into O-trichloroacetates. A novel synthetic approach to protein kinase C ligands: 1-oleoyl-2-acetyl- and 1-hexadecyl-2-acetyl-sn-glycerols

  摘要：

  A fluoride ion-promoted direct esterification of tert-butyldimethylsilyl-(TBDMS), or triisopropylsilyl (TIPS)-protected glycerol derivatives by means of trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by removal of the trichloroacetyl transient protection, provides a new, efficient entry to stereochemically pure 1-oleoyl-2-acetyl- and 1-O-hexadecyl-2-acetyl-sn-glycerols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-O-hexadecyl-2-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷和甲硅烷氧基体系的区域选择性和立体选择性酰化是合成对映体纯的甘油单酯，甘油二酯和甘油三酯的新策略。

  摘要：

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C

  DOI：

  10.1039/b713246h