N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-4'-hydroxypiperidine | 1184728-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-4'-hydroxypiperidine
• 英文别名: YXM41；1-[(2-Methoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methyl]piperidin-4-ol
• CAS: 1184728-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: FZHLKOUEUHFPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-4'-piperidone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-4'-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 268. 新型 9-取代菲基 Tylophorine 类似物作为有效细胞毒性剂的设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了 19 种新的基于菲的 tylophorine 类似物，在哌啶部分具有各种官能团，并评估了其对四种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性。与我们之前的先导化合物 (PBT-1) 相比，类似物15和21显示出大约 2 倍增强的抑制活性。具有S-和R- 的类似物23和24分别在哌啶 3'-位配置的取代基表现出与 PBT-1 相当的细胞毒性。此外，研究新化合物对肺癌细胞中 Akt 蛋白和 NF-kB 信号通路影响的机制研究表明，这些化合物可能通过抑制 Akt 和 NF-kB 信号传导的激活来发挥对肿瘤细胞的抑制活性途径。

  DOI：

  10.1021/jm9009263

文献信息

• 9-SUBSTITUTED PHENANTHRENE BASED TYLOPHORINE DERIVATIVES
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20120029018A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of Formula I: compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了I式化合物：包含相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于癌症治疗。