(R)-N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-3'-hydroxymethylpiperidine | 1184728-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-3'-hydroxymethylpiperidine
• 英文别名: YXM44；[(3R)-1-[(2-methoxynaphtho[1,2-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methyl]piperidin-3-yl]methanol
• CAS: 1184728-24-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: WPWHRJZTBKMSSX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)piperidine-3'-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-3'-hydroxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 268. 新型 9-取代菲基 Tylophorine 类似物作为有效细胞毒性剂的设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了 19 种新的基于菲的 tylophorine 类似物，在哌啶部分具有各种官能团，并评估了其对四种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性。与我们之前的先导化合物 (PBT-1) 相比，类似物15和21显示出大约 2 倍增强的抑制活性。具有S-和R- 的类似物23和24分别在哌啶 3'-位配置的取代基表现出与 PBT-1 相当的细胞毒性。此外，研究新化合物对肺癌细胞中 Akt 蛋白和 NF-kB 信号通路影响的机制研究表明，这些化合物可能通过抑制 Akt 和 NF-kB 信号传导的激活来发挥对肿瘤细胞的抑制活性途径。

  DOI：

  10.1021/jm9009263