bis(4-bromophenyl)phosphine oxide | 15754-53-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-bromophenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 4,4’-dibromodiphenylphosphine oxide；bis(4-bromophenyl) phosphine oxide；di(p-bromophenyl)phosphine oxide；Bis-(p-Bromphenyl)-phosphinoxid
• CAS: 15754-53-7
• 化学式: C₁₂H₉Br₂OP
• 分子量: 359.985
• InChiKey: YCDSWKRPWOGGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  410.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bromophenyl)phosphine oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  On the Effect of a Cation Binding Site in an Asymmetric Ligand for a Catalyzed Nucleophilic Substitution Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9706864
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 magnesium 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(4-bromophenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的普多维克反应-磷酸-布鲁克重排序列获得磷酸酯

  摘要：

  在此，我们报道了二芳基膦酸酯或二芳基次膦酸酯与α-吡啶醛之间的路易斯酸催化的Pudovik反应-磷酸-布鲁克重排序列，以获得有价值的磷酸酯化合物。这种转化提供了扩展的底物范围，与之前报道的类似的碱催化转化相补充。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.123

文献信息

• Dimethyl sulfoxide as a mild oxidant in S–P(O) bond construction: simple and metal-free approaches to phosphinothioates
  作者：Jian-Guo Sun、Wei-Zhi Weng、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03115c

  日期：——

  In the presence of dimethyl sulfoxide (DMSO) as the mild oxidant and reaction medium, a simple and efficient protocol has been developed for the preparation of phosphinothioates via oxidative dehydrogenative...

  在以二甲亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和反应介质的情况下，已开发出一种简单有效的方案，用于通过氧化脱氢反应制备硫代膦酸酯。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN106928272A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种硫代磷酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤，在无机碱的作用下，将P(O)‑H类化合物和含有巯基官能团的化合物在有机溶剂中反应后，得到硫代磷酸酯类化合物。本发明在无机碱的作用下，采用P(O)‑H类化合物作为初始原料，在无金属催化和室温条件下，通过脱氢偶联反应，实现了高产率硫代磷酸酯或有机磷酸酯的合成，并且对不同取代基的亚磷酸烷基酯或芳基氧化膦和硫酚都有很好的适用性；本发明提供的合成路线，原料简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，副产物少，有利于后期合成一些具有生物活性的硫代磷酸酯类药物，减少了金属残留和毒害作用，为药物、农药、生物活性分子中的相关应用提供了更多的方向和选择。
• Copper-catalyzed tandem phosphination–decarboxylation–oxidation of alkynyl acids with H-phosphine oxides: a facile synthesis of β-ketophosphine oxides
  作者：Pengbo Zhang、Liangliang Zhang、Yuzhen Gao、Jian Xu、Hua Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c5cc01904d

  日期：——

  The general method for the tandem phosphination–decarboxylation–oxidation of alkynyl acids under aerobic conditions has been developed.

  烯丙酸的串联磷化-脱羧-氧化反应的一般方法已经开发出来。
• Silver-mediated direct phosphorylation of benzothiazoles and thiazoles with diarylphosphine oxides
  作者：Hui-Jun Zhang、Weidong Lin、Zhengjian Wu、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1039/c4cc10017d

  日期：——

  A AgNO₃-mediated, efficient phosphorylation of thiazole rings with Ar₂(O)PH was developed, which may produce a convenient route to the synthesis of various novel P,N-ligands.

  AgNO3介导的Ar2(O)PH与噻唑环的高效磷酸化反应被开发出来，这可能为合成各种新型P,N配体提供了便利的途径。
• Manganese(III) Acetate-Promoted Cross-Coupling Reaction of Benzothiazole/Thiazole Derivatives with Organophosphorus Compounds under Ball-Milling Conditions
  作者：Liang Li、Jun-Jie Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00786

  日期：2016.7.1

  The first solvent-free manganese(III) acetate-promoted reaction of benzothiazole/thiazole derivatives with organophosphorus compounds including phosphine oxides, phosphinate ester, and phosphonate diester has been efficiently developed under ball-milling conditions, providing a highly efficient and green protocol to structurally diverse C2-phosphonylated benzothiazole/thiazole derivatives with remarkable

  苯并噻唑/噻唑衍生物与有机磷化合物（包括氧化膦，次膦酸酯和膦酸酯二酯）的第一个无溶剂乙酸锰（III）乙酸促进反应已在球磨条件下得到了有效开发，为结构上的制备提供了高效且绿色的方案多种C2-膦酰基化的苯并噻唑/噻唑衍生物，具有出色的官能团耐受性和优异的收率。