1-(furan-2-yl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone | 1536406-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1536406-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: YKUNBPZUPFTXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone 在 甲酸 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-1-(furan-2-yl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of β-triazolyl amino alcohols by asymmetric transfer hydrogenation of α-triazolyl amino alkanones

  摘要：

  The synthesis of optically active beta-triazolyl amino alcohols was carried out via ruthenium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of alpha-triazolyl amino alkanones. This reaction proceeds under mild reaction conditions with up to 99% yield and 99.9% enantiomeric excess (ee). This protocol was applied to the synthesis of an enantiopure antitubercular agent and its arylated product with retention in enantiomeric purity. The absolute configuration at the stereogenic center of the chiral product as found to be (S). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 、 苯乙炔 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅纳米粒子上的铜（II）双-噻唑配合物：制备，表征及其作为高效点击合成1,2,3-三唑的催化剂的应用

  摘要：

  摘要在由三甲氧基甲硅烷基丙基氯化物，Cu（II）Br 2-官能化的纳米二氧化硅上负载的3,5-双（2-苯并噻唑基）吡啶铜（II）配合物Cu（II）Br 2 -BTP的制备报告了BTP @ TMSP-nSiO 2。所制备的催化剂通过不同的分析技术进行了表征，例如元素分析，FT-IR，1 H NMR，ICP-OES，XPS和UV-Vis光谱法，以及SEM和TEM显微技术。这种多相催化剂在炔烃，有机卤化物和叠氮化钠的一锅三组分反应中，在1,2,3-三唑的点击合成中表现出出色的活性。此外，通过α-溴代酮，烷基/芳基末端炔烃和叠氮化钠的反应，将该催化剂用于合成1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.08.032

文献信息

• Polystyrene-supported ionic liquid copper complex: A reusable catalyst for one-pot three-component click reaction
  作者：Mahnaz Tavassoli、Amir Landarani-Isfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valliolah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.015

  日期：2015.8

  Copper(II) complex of 1,2-bis(4-pyridylthio)ethane immobilized on polystyrene was a used as a highly stable, active, reusable and green catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of organic halides, sodium azide and alkynes. The catalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis, elemental analysis, field emission scanning electron

  固定在聚苯乙烯上的1,2-双（4-吡啶硫基）乙烷的铜（II）络合物用作高稳定，活性，可重复使用的绿色催化剂，可通过一锅三点击合成1,2,3-三唑卤化物，叠氮化钠和炔烃的-组分反应。通过FT-IR光谱，热重分析，元素分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析对催化剂进行了表征。使用0.2摩尔％的催化剂，有机金属卤化物或α-溴代酮和烷基/芳基末端炔烃的高选择性，广泛的多样性以及优异的产物收率。该催化体系在合成双-1,4-二取代的1,2,3-三唑。此外，该催化剂可以循环使用七次而不会降低其催化活性。
• Copper immobilized ferromagnetic nanoparticle triazine dendrimer (FMNP@TD–Cu(<scp>ii</scp>))-catalyzed regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Kiumars Bahrami、Mehdi Sheikh Arabi

  DOI：10.1039/c5nj03219a

  日期：——

  The synthesis, characterisation and catalytic activity of FMNP@TD–Cu(ii) for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles are reported.

  报道了FMNP@TD–Cu（II）用于合成1,4-二取代1,2,3-三唑的合成、表征和催化活性。
• Copper Immobilized on Nanosilica Triazine Dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO₂)-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles and Bis- and Tris-Triazoles via a One-Pot Multicomponent Click Reaction
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/jo402170n

  日期：2014.2.7

  An efficient, atom-economical, and regioselective synthesis of a wide range of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yields has been achieved via a one-pot three-component reaction of alkynes and sodium azide with organic halides or alpha-bromo ketones catalyzed by Cu(II)-TD@ nSiO(2)/sodium ascorbate at room temperature. This catalytic system also showed excellent activity in the synthesis of bis- and tris-1,4-substituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for seven cycles without any loss in its catalytic activity.