(5S)-3,3-di(p-fluorobenzyl)-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one | 950172-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-3,3-di(p-fluorobenzyl)-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 950172-20-0
• 化学式: C₁₉H₁₉F₂NO₂
• 分子量: 331.362
• InChiKey: SYLQEMSXWIRMJO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3,3-di(p-fluorobenzyl)-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4,4-di(p-fluorobenzyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二取代的L-脯氨酸作为直接对羟醛反应的高对映选择性催化剂

  摘要：

  已经开发了一系列新的4,4'-二取代脯氨酸（1a–h），并在几种脂肪族酮与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了测试。1g催化剂为这种转化提供了最佳的对映选择性。该反应在-10°C下使用10 mol％的催化剂负载量在DMF中进行，得到的丙酮醛缩醛产品的产率最高为ee的97％。在环己酮和环戊酮的情况下，以94％ee获得了相应的抗产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606058
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-aza-2,2-dimethyl-7,7-di(p-fluorobenzyl)-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(5S)-3,3-di(p-fluorobenzyl)-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二取代的L-脯氨酸作为直接对羟醛反应的高对映选择性催化剂

  摘要：

  已经开发了一系列新的4,4'-二取代脯氨酸（1a–h），并在几种脂肪族酮与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了测试。1g催化剂为这种转化提供了最佳的对映选择性。该反应在-10°C下使用10 mol％的催化剂负载量在DMF中进行，得到的丙酮醛缩醛产品的产率最高为ee的97％。在环己酮和环戊酮的情况下，以94％ee获得了相应的抗产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606058