ethyl 3-furylpropiolate | 54356-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-furylpropiolate
• 英文别名: Aethyl-3-(3'-furyl)prop-2-inoat；Ethyl 3-(furan-3-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 54356-07-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: BUUUVYSXTVALCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-furylpropiolate 、 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻甲硼烷的膦催化笼碳功能化：烯基碳硼烷的简便合成

  摘要：

  已经开发了膦催化的邻碳硼烷与电子缺陷的炔烃在邻碳硼烷笼的CH顶点的链烯基化反应，从而导致了一系列1-烯基-邻碳硼烷的制备。

  DOI：

  10.1039/c6cc05283e
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-furylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of electron-deficient alkynes with nitrosoarenes to afford α-imidoyl nitrones

  摘要：

  描述了金催化的1,2-亚硝基取代不同丙烯酸酯衍生物与亚硝基芳烃反应，以提供α-亚硝基腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc06962e

文献信息

• Photocatalytic [3+2] Cycloaddition of Alkyl/aryl Iodides and Internal Alkynes by Merging Halogen and Hydrogen Atom Transfer
  作者：Zhenyu Gu、Rong Jia、Tianqing Zeng、Hanliang Zheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202400366

  日期：2024.10

  A visible light photocatalytic [3+2] cycloaddition of alkynes with readily accessible organic iodides as the C3 synthon is developed herein. By merging halogen atom transfer (XAT) and hydrogen atom transfer (HAT), alkyl/aryl iodides serve as a formal diradical precursor and add across C-C triple bonds to deliver a number of functionalized cyclopentanes in moderate to high yields with exceptional regio-

  本文开发了炔烃与易于获得的有机碘化物作为 C3 合成子的可见光光催化 [3+2] 环加成反应。通过合并卤素原子转移 (XAT) 和氢原子转移 (HAT)，烷基/芳基碘化物可作为形式双自由基前体，并跨 CC 三键加成，以中等至高产率提供多种官能化环戊烷，并具有出色的区域和非对映选择性。还原性自由基-极性交叉机制，涉及级联 XAT、自由基加成、1,5-HAT、极性效应促进的 5-内环化、单电子转移 (SET) 还原和质子化，可能解释了这种前所未有的脱卤作用 [3 +2]环加成。这项工作不仅扩展了传统 RATC 方法的范围，而且还为环戊烷的便捷组装提供了一个强大的平台，环戊烷是药物化学和材料科学领域有价值的结构主题。