methyl (2S,4S,5R)-5-acetamido-5-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate | 1179347-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R)-5-acetamido-5-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1179347-47-7
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 504.578
• InChiKey: AWDMMGOUQJGCEA-DWMDIXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R)-5-acetamido-5-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (4S,5R)-5-acetamido-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxo-5-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-酰胺基-N 5-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的高效合成及其在唾液酸C-4修饰中的应用

  摘要：

  的4-酰氨基的直接合成Ñ 5 -乙酰基-4- deoxyneuraminic酸，关键前体的各种4- amidoneuraminic酸类似物，已经使用的高度选择性和非对映选择性的[3 + 2] -环实现d -mannose-用丙烯酸甲酯衍生的硝酮。这种新开发的合成方法的优点包括使用经济可用的材料和试剂，操作简便和出色的立体化学控制，以及在唾液酸的C-4修饰中应用的便利性。

  DOI：

  10.1021/ol901511x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (3S,5S)-3-[(R)-acetamido-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,2-oxazolidine-5-carboxylate 在 20 % Pd(OH)2/C on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.92 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methyl (2S,4S,5R)-5-acetamido-5-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-酰胺基-N 5-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的高效合成及其在唾液酸C-4修饰中的应用

  摘要：

  的4-酰氨基的直接合成Ñ 5 -乙酰基-4- deoxyneuraminic酸，关键前体的各种4- amidoneuraminic酸类似物，已经使用的高度选择性和非对映选择性的[3 + 2] -环实现d -mannose-用丙烯酸甲酯衍生的硝酮。这种新开发的合成方法的优点包括使用经济可用的材料和试剂，操作简便和出色的立体化学控制，以及在唾液酸的C-4修饰中应用的便利性。

  DOI：

  10.1021/ol901511x

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Amido-<i>N</i>⁵-acetyl-4-deoxyneuraminic Acid and Its Application to the C-4 Modification of Sialic Acids
  作者：Zheng-Xi Gao、Meng Wang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol901511x

  日期：2009.8.20

  A straightforward synthesis of 4-amido-N5-acetyl-4-deoxyneuraminic acid, a key precursor to various 4-amidoneuraminic acid analogues, has been achieved using a highly regioselective and diastereoselective [3 + 2]-cycloaddition of d-mannose-derived nitrone with methyl acrylate. Advantages of this newly developed synthesis include the use of economically available materials and reagents, the ease of

  的4-酰氨基的直接合成Ñ 5 -乙酰基-4- deoxyneuraminic酸，关键前体的各种4- amidoneuraminic酸类似物，已经使用的高度选择性和非对映选择性的[3 + 2] -环实现d -mannose-用丙烯酸甲酯衍生的硝酮。这种新开发的合成方法的优点包括使用经济可用的材料和试剂，操作简便和出色的立体化学控制，以及在唾液酸的C-4修饰中应用的便利性。