7-Bromhepta-5,6-dien-1-ol | 57365-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 7-Bromhepta-5,6-dien-1-ol
• 英文别名: 7-bromo-hepta-5,6-dien-1-ol
• CAS: 57365-56-7
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: LZMNTBBECHHUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromhepta-5,6-dien-1-ol 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-benzyl-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,2,5]thiadiazolo[2,3-a]pyridine-1,1(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在存在或不存在钯（0）的情况下，将溴丙二烯作为烯丙基指示等效物：通过溴代丙二烯的串联环化反应直接构建含有五元至八元环的双环磺酰胺。

  摘要：

  描述了双环磺酰胺的高度区域选择性合成。基于我们最近的发现，溴钯烯可以在钯催化剂和醇的存在下充当烯丙基取代等效物，我们研究了带有亚磺酰胺基的溴丙烯烯的串联环化反应。发现即使在不存在钯（0）催化剂的情况下，一些溴代烯也可作为烯丙基二价当量，以得到含有五元或六元环的环磺酰胺。虽然无钯环化取决于底物结构，该结构通过双环硫酰胺通过第一个环化作用到溴代丙二烯的近端或中心碳原子上，但钯催化的反应强烈促进第一个环化作用在中心烯丙碳原子上以提供双环含有七元或八元环的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200601373
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔-3,7-二醇 在 氢溴酸 、 铜 、 溴化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 7-Bromhepta-5,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Landor,P.D. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1628 - 1632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Using Bromoallenes as an Allyl Dication Equivalent
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Miyo Ohata、Shohei Kosaka、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ja048693x

  日期：2004.7.1

  We have developed a highly regio- and stereoselective synthesis of medium-sized heterocycles containing one or two heteroatoms via cyclization of bromoallenes bearing an oxygen, nitrogen, or carbon nucleophilic functionality in the presence of a palladium(0) catalyst and alcohol. In this reaction, bromoallenes act as an allyl dication equivalent, and the intramolecular nucleophilic attack takes place

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，
• Novel Synthesis of Azocine, Azepine, Oxocine, and Oxepine Derivatives by Palladium-catalyzed Medium-Ring Formation from Bromoallenes
  作者：Tetsuaki Tanaka、Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Miyo Ohata、Shohei Kosaka

  DOI：10.3987/com-03-s38

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of medium-sized heterocycles such as azepine, oxepine, and benzo[d]azocine derivatives is described. Treatment of bromoallenes having a nucleophilic moiety with sodium alkoxide and a palladium(0) catalyst in the presence of an alcohol leads to regioselective formation of medium-sized rings at the central position of the allenic carbon.

  描述了中型杂环化合物如氮杂平、奥塞平和苯并[d]唑辛衍生物的新型高效合成。在醇存在下用醇钠和钯 (0) 催化剂处理具有亲核部分的溴丙二烯会导致在丙二烯碳的中心位置区域选择性地形成中等大小的环。