(S)-2-[(3R,4S)-3-((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-ethyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 825615-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(3R,4S)-3-((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-ethyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 825615-51-8
• 化学式: C₃₈H₅₃N₅O₈
• 分子量: 707.868
• InChiKey: CINIQJPTOXJRBD-SLLZQKCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  942.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  172.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(3R,4S)-3-((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-ethyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,5S,8S,11S,14S,15R,17S)-11-benzyl-5,8,14-trimethyl-2-(2-methylpropyl)-17-phenyl-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[13.1.1]heptadecane-3,6,9,12,16-pentone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺环肽类似物

  摘要：

  制备了含有β-内酰胺部分的环肽类似物。Fmoc 保护的氨基酸衍生的重氮酮 1、2 与亚苄基保护的氨基酯 3、4 在光化学诱导的 Staudinger 型反应中反应，反式取代的 β-内酰胺 5a/b 和 6a/b 在 35-70 小时内形成% 产量（博士 60:40-70:30）。使用常规肽合成（即五氟苯基酯方案）实现N-末端链伸长至相应的无环前体14、17a/b和19a/b。在皂化、活化为五氟苯基酯并随后裂解 N 端 Boc 保护基团后，预应变 (3R,4S) 构型的异构体可以环化而无需高度稀释或延长反应时间。与此相反，(3S,4R)-构型的异构体没有环化，而是产生聚合物材料。以高产率获得的环状肽模拟物 16、20 和 21 的构象稳定性通过 NMR 光谱法阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400295
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 在 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-[(3R,4S)-3-((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-ethyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺环肽类似物

  摘要：

  制备了含有β-内酰胺部分的环肽类似物。Fmoc 保护的氨基酸衍生的重氮酮 1、2 与亚苄基保护的氨基酯 3、4 在光化学诱导的 Staudinger 型反应中反应，反式取代的 β-内酰胺 5a/b 和 6a/b 在 35-70 小时内形成% 产量（博士 60:40-70:30）。使用常规肽合成（即五氟苯基酯方案）实现N-末端链伸长至相应的无环前体14、17a/b和19a/b。在皂化、活化为五氟苯基酯并随后裂解 N 端 Boc 保护基团后，预应变 (3R,4S) 构型的异构体可以环化而无需高度稀释或延长反应时间。与此相反，(3S,4R)-构型的异构体没有环化，而是产生聚合物材料。以高产率获得的环状肽模拟物 16、20 和 21 的构象稳定性通过 NMR 光谱法阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400295