methyl (2E,7S,8E,11S)-11-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-hydroxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-5-methylidenedodeca-2,8-dienoate | 1175034-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,7S,8E,11S)-11-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-hydroxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-5-methylidenedodeca-2,8-dienoate
• CAS: 1175034-31-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: VPYMZVUORVOBAC-NDQIJNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,7S,8E,11S)-11-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-hydroxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-5-methylidenedodeca-2,8-dienoate 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到[(E,2S)-5-[(2S,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylideneoxan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,7S,8E,11S)-11-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-(1-ethoxyethoxy)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-5-methylidenedodeca-2,8-dienoate 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl (2E,7S,8E,11S)-11-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-hydroxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-5-methylidenedodeca-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Zampanolide and Questionable Existence of (−)-Dactylolide as the Elusive Biosynthetic Precursor of (−)-Zampanolide in an Okinawan Sponge
  作者：Jun’ichi Uenishi、Takuya Iwamoto、Junichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol901167g

  日期：2009.8.6

  concise total synthesis of (−)-zampanolide, (−)-1, and (−)-dactylolide, (−)-2, is described. Synthetic highlights include (i) a mild Horner-Wadsworth-Emmons reaction providing the seco acid, (ii) an unusual stepwise cross-coupling reaction of a 1,1-dibromodiene with inversion of olefin geometry, and (iii) specific O-Michael reaction conditions using catalytic LHMDS with TMEDA for the synthesis of functionalized

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。