2,3-epoxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexanecarboxyaldehyde ethylene acetal | 140887-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,3-epoxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexanecarboxyaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: (1S,2R,6R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 140887-83-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZZTPVTNVMYNHDH-KBVBSXBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexanecarboxyaldehyde ethylene acetal 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然发芽刺激剂strigol的A环类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  从柠檬醛以明确的方式制备了自然萌发兴奋剂的A环衍生类似物Strigol（1）。该类似物2，一种在文献中声称具有高刺激活性的γ-羟基醛，已经被重新评估为寄生杂草种子的发芽刺激剂，并且被发现没有活性。与其他报道相比，还显示类似物2在水溶液中相当稳定。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110308
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-[1,3]dioxolane 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 异辛烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,3-epoxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexanecarboxyaldehyde ethylene acetal 、 (1R,2R,6S)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoface-Selective Epoxidations: Dependency on the Reagent Electrophilicity

  摘要：

  Substrate-imposed steric constraints can be overriden by the pronounced preference of strong peracids for epoxidation on the π face, which has the highest electron density. For example, the syn:anti ratio for reaction (1) with CF3 CO3 H in CH2 Cl2 is 82:18, that with CH3 CO3 H in toluene is 3:97.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2407::aid-anie2407>3.0.co;2-w