2'-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²,1'-di-O-acetyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]ciliapterin | 955946-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²,1'-di-O-acetyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]ciliapterin
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2S)-1-[2-acetamido-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-4-oxopteridin-6-yl]-1-acetyloxypropan-2-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 955946-97-1
• 化学式: C₃₅H₄₁N₇O₁₅
• 分子量: 799.748
• InChiKey: DQUNHBRQZWHCBY-PAMHIVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²,1'-di-O-acetyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]ciliapterin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然蝶呤糖苷的有效总合成：limipterin和tepidopterin

  摘要：

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.042
• 作为产物：
  描述：

  N²-(N,N-dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-L-threo-biopterin 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 甲胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2'-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²,1'-di-O-acetyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]ciliapterin
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of tepidopterin [2′-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-l-threo-biopterin]

  摘要：

  N(2)-(N,N-Dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-L-threo-biopterin (14) was prepared from L-xylose in an 11-step-sequence. The first synthesis of tepidopterin (3) was achieved by treatment of 14 with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting groups. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.017