3-angeloyl-1,2:5,6-O-isopropylidene-allofuranose | 1417986-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-angeloyl-1,2:5,6-O-isopropylidene-allofuranose
• CAS: 1417986-37-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: YVAQQYZTDCYCAL-LBJHZVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依替前列通 在 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-angeloyl-1,2:5,6-O-isopropylidene-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of Ingenol 3-Angelate (PEP005): Efficient Stereoconservative Angeloylation of Alcohols

  摘要：

  A high-yielding method was developed for the preparation of ingenol 3-angelate (PEP005, ingenol mebutate) via the corresponding 5,20-acetonide without concomitant isomerization of the angelate (Z-form) to the corresponding tiglate (E-form). The general scope of the stereoconservative esterification method was further evaluated on several different alcohols, giving the angelates in up to quantitative yield without isomerization to the tiglate.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317415