N,N'-((propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide) | 1447231-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-((propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide)
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[2-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethylsulfanyl]propan-2-ylsulfanyl]ethyl]acetamide
• CAS: 1447231-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₆F₆N₂O₂S₂
• 分子量: 386.383
• InChiKey: FJFHUUMBKAUSTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-((propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide) 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 丙烷-2、2-二基双（磺胺二基）二乙胺
  参考文献：
  名称：

  具有 pH/ROS 双响应性和线粒体靶向的胶束自组装用于潜在的抗肿瘤应用

  摘要：

  纳米药物载体已广泛用于化疗，以提高化疗药物的疗效。聚合物纳米载体在靶向肿瘤部位富集化疗药物和控释方面具有更大的潜力。在此，一系列两亲共聚物（ITT）通过以下方法合成：使用 ROS 可裂解的硫缩酮交联剂、咪唑基团和聚乙二醇共轭三苯基鏻 (PEG-TPP) 链段进行熔融聚合；咪唑基团与 PEG-TPP 链段的实际比例分别为 5.2:1、2.6:1 和 1.8:1。两亲共聚物可以在去离子水中自组装成以疏水性咪唑基团为核、亲水性PEG-TPP链段为壳的阳离子胶束。平均粒径为 124.6–187.3 nm 的阳离子胶束显示出 5.65–6.10% 的载药量 (DLC)。体外释放研究揭示了负载 DOX 的 ITT 胶束的 pH/ROS 双响应性，并且 DOX 从胶束中的释放行为强烈依赖于 ITT 胶束中咪唑基团的含量。通常，在含有 0、100 和 500 μM H 2 O 2的 PBS (pH 6.5)

  DOI：

  10.1039/d2nj03244a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2,2,2-三氟-N-(2-巯基乙基)乙酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到N,N'-((propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  具有低细胞毒性的活性氧反应型树状大分子，可高效，有针对性地传递基因

  摘要：

  摘要非病毒载体因其在基因传递中的诸多优势而受到越来越多的关注，开发具有高传递效率和低细胞毒性的非病毒基因载体一直是一项重点工程。Starburst聚酰胺基胺树枝状聚合物是一类具有独特结构和物理特征的合成聚合物。然而，当它们用作基因载体时，基因转染效率不能令人满意。本文中，合成并表征了一种新型的硫代缩酮核心的聚酰胺胺树枝状大分子（ROS-PAMAM）。与乙二胺核心树状聚合物或广泛使用的聚醚酰亚胺阳离子聚合物相比，ROS-PAMAM具有较低的细胞毒性。此外，ROS-PAMAM表现出活性氧反应特性，可以促进siRNA在肿瘤微环境中的释放。基于A549细胞的体外基因转染实验证实siRNA / ROS-PAMAM具有很高的基因转染效率。结论是，ROS-PAMAM作为基因治疗应用的通用载体显示出巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.040

文献信息

• 硫代缩酮连接单元及其合成方法、用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106083676B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开一种硫代缩酮连接单元及其合成方法、用途；所述硫代缩酮连接单元的结构如式(Ⅰ)所示:其中，R＝‑OH或者‑COOH；R1与R2的满足如下条件中的一种：(1)R1＝R2＝甲基；或，(2)R1＝苯基、对甲氧基苯基、2,4,6‑三甲氧基苯基、萘基或对甲氧基萘基，R2＝H；或，(3)R1、R2共同构成环己基或环戊基。该单元与核苷酸及荧光素连接得到的荧光素标记核苷酸可用于DNA测序。与现有技术相比，本发明连接单元的可逆终止剂用于DNA测序时，其延伸效率接近100％，并且在模板为连续多个相同碱基时，一次只延伸一个可逆终止剂；其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• A Reactive Oxygen Species (ROS)-Responsive Polymer for Safe, Efficient, and Targeted Gene Delivery in Cancer Cells
  作者：Min Suk Shim、Younan Xia

  DOI：10.1002/anie.201209633

  日期：2013.7.1

  Stimuli‐responsive release: The high levels of reactive oxygen species (ROS) in prostate cancer cells can be exploited to trigger cancer‐targeted gene delivery. A ROS‐responsive thioketal‐based cationic polymer was synthesized and functionalization with a cancer‐targeting peptide led to selective and enhanced gene transfection in prostate cancer cells (see scheme).

  刺激响应释放：前列腺癌细胞中高水平的活性氧 (ROS) 可用于触发癌症靶向基因传递。合成了一种 ROS 响应性硫缩酮基阳离子聚合物，并用癌症靶向肽进行功能化，从而在前列腺癌细胞中进行选择性和增强的基因转染（见方案）。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING POLYROTAXANES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES POLYROTAXANES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2019191049A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed herein are a polyrotaxane conjugated metal chelators and selectively cleavable linkers. The compositions have prolonged plasma residence time, and upon contact with the appropriate chemical environment, are cleaved and then renally and fecally cleared.

  本文披露了一种聚醚环醇共轭金属螯合剂和可选择性断裂的连接剂。这些组合物具有延长的血浆滞留时间，并在接触到适当的化学环境时被断裂，然后通过肾脏和粪便排出。
• 一种活性氧类敏感性分子的合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105523976A

  公开（公告）日：2016-04-27

  一种活性氧类敏感性的分子的合成方法；将巯基乙胺加入甲醇中搅拌，配置成浓度为1～2mol/L的溶液，然后将三乙胺和三氟乙酸乙酯加入溶液中；在室温下搅拌5～10h；将反应完成的混合液用乙酸乙酯进行萃取；得到乙酸乙酯的有机相；然后向有机相中加入无水硫酸镁直除水，过滤得到液体通过硅胶柱色谱法进行分离纯化得到中间产物配置成0.5～1mol/L的溶液，将对甲基苯磺酸加入上述溶液，室温下搅拌加入4A或5A分子筛直至没有气泡产生，然后再室温下搅拌；加入2-甲氧基丙烯，并在室温下反应12～24h；然后过滤除去分子筛得到液体；再将过滤后的液体通过硅胶柱色谱法进行分离纯化得到白色固体的活性氧类敏感分子。
• 硫代缩酮连接单元的合成及其在DNA测序中 的用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106588722B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种硫代缩酮连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该连接单元的结构式为：其中R＝OH或者COOH；R1＝R2＝甲基，或R1＝苯基、对甲氧基苯基、2，4，6‑三甲氧基苯基、萘基或对甲氧基萘基，R2＝H，或R1、R2共同构成环己基、环戊基。该连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的荧光素标记核苷酸可用于DNA测序。与现有技术相比，本发明合成的基于硫代缩酮结构的连接单元的可逆终止剂用于DNA测序时，其延伸效率接近100％，并且在模板为连续多个相同碱基时，一次只延伸一个可逆终止剂；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。