N-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide | 1618698-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• CAS: 1618698-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂OSi
• 分子量: 316.519
• InChiKey: ZVDXSHNIFNZVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-1-[(3aR,8aS)-3a-(2-phenylhydrazinyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃重氮化合物与色胺的区域选择性 C3-偶氮偶联反应直接获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚核心

  摘要：

  在色胺的 C3 位上进行芳烃重氮盐的碱介导区域选择性亲电加成，然后环化，可有效进入 C3 氮化六氢吡咯并[2,3-b]吲哚 (HPI)，随后可将其转化为 3-芳基六氢吡咯并[2,3-b]吲哚。 2,3-b]吲哚和其他 HPI 衍生物。该反应是利用容易获得的芳烃重氮盐作为含氮亲电子试剂进行 1,2-二胺化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402088