(R)-diethyl-2-(2-phenylpropyl)malonate | 1278571-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-diethyl-2-(2-phenylpropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(2R)-2-phenylpropyl]propanedioate
• CAS: 1278571-73-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HCZCVGQOSXCCDF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl-2-(2-phenylpropyl)malonate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(R)-ethyl-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Knoevenagel缩合

  摘要：

  在发现Knoevenagel缩合反应116年后，开发了第一个催化不对称变体。在新设计且易于获得的改性金鸡纳胺催化剂存在下，α-支链醛与丙二酸酯反应的动态动力学拆分可得到高对映选择性的相应亚烷基丙二酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006319
• 作为产物：
  描述：

  (R)-diethyl 2-(2-phenylpropylidene)malonate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-diethyl-2-(2-phenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Knoevenagel缩合

  摘要：

  在发现Knoevenagel缩合反应116年后，开发了第一个催化不对称变体。在新设计且易于获得的改性金鸡纳胺催化剂存在下，α-支链醛与丙二酸酯反应的动态动力学拆分可得到高对映选择性的相应亚烷基丙二酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006319

文献信息

• The organocatalytic highly enantioselective Knoevenagel condensation: applications in the synthesis of various chiral amide derivatives
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva、Balakrishnan Sankar

  DOI：10.1007/s13738-019-01670-x

  日期：2019.9

  different α-branched aldehydes were treated with various malonate derivatives to give enantiomerically enriched Knoevenagel products with higher chemical yield (up to 97%) and excellent e.r up to 99.68 0.32 via dynamic kinetic resolution. Further the Knoevenagel adduct was converted into enantiomerically enriched valuable γ-alkyl-substituted amides without loss in enantiomeric ratio.

  摘要在这项工作中，设计，合成并成功地将有效的有机催化剂用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯化合物处理不同的α-支化醛，可在温和的反应条件下获得高达97％的收率和高达99.68：0.32的优异收率。此外，Knoevenagel产品以更高的对映选择性被转化为不同的手性酰胺衍生物。 图形概要我们已经设计并合成了有效的手性有机催化剂，并成功地应用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯衍生物处理不同的α-支化醛，从而得到对映异构体富集的Knoevenagel产品，其化学动力学产率高达99.68 0.32，化学产率更高（高达97％）。此外，Knoevenagel加合物被转化为对映体富集的有价值的γ-烷基取代的酰胺，而对映体比例没有损失。