dibenzyl 2-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1089672-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dibenzyl 2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1089672-01-4
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: KPFPLZJRFBBEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-(3-methylbuta-1,3-dien-2-yloxy)-diphenylsilane 、 dibenzyl 2-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到dibenzyl 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyl-6-(p-tolyl)cyclohept-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与二烯的不对称环化

  摘要：

  已成功开发出 DA 环丙烷与二烯的有效 [4+3] 环加成反应。在路易斯酸的存在下，该反应与各种二烯醇甲硅烷基醚进行良好的反应，以优异的立体选择性提供各种环庚烯和 [n,5,0] 碳双环。该反应的不对称版本也使用新设计的手性 Cy-TOX 配体实现，提供了一种获得光学活性环庚烯和 [n,5,0] 碳环的新方法。机理研究表明，该反应涉及逐步途径，该途径经历了五元 [3 + 2] 中间体和顺序分子内环化的不寻常开环，以提供热力学稳定的 [4 + 3] 环化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04429
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 dibenzyl 2-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和氮杂二烯的(4+3)环化：氮杂环庚酮的高度立体选择性合成

  摘要：

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.202209006

文献信息

• Selenonium ylides: synthesis, characterization, and applications to photo-induced cyclopropanation reactions
  作者：Eiji Yamaguchi、Hisamori Inagawa、Akichika Itoh

  DOI：10.1007/s43630-021-00155-2

  日期：2022.5

  highly reactive intermediates for the synthesis of various complex molecules. They are now an indispensable chemical species in organic chemistry and are used frequently to synthesize complex compounds in drug discovery chemistry. In general, carbenes are synthesized by a combination of transition metal catalysts and diazo compounds or by the decomposition reactions of diazo compounds. This paper reports

  摘要 卡宾是合成各种复杂分子的重要且高活性的中间体。它们现在是有机化学中不可或缺的化学物质，在药物发现化学中经常用于合成复杂的化合物。一般来说，卡宾是通过过渡金属催化剂和重氮化合物的组合或重氮化合物的分解反应合成的。本文报道了从新型C,Se-硒叶立德光化学生成卡宾的可见光的发展。总体而言，这种使用C,Se-硒叶立德的光化学卡宾生成方法不需要催化剂，操作简单，并且能够与烯烃进行高效的环丙烷化反应。 图形概要
• Sc(OTf)3-catalyzed smooth tandem [3+2] cycloaddition/ring opening of donor–acceptor cyclopropane 1,1-diesters with enol silyl ethers
  作者：Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.028

  日期：2008.11

  Catalyzed by Lewis acids, donor-acceptor cyclopropane 1,1-diesters reacted with enol silyl ethers to afford 1,6-dicarbonyl compounds in moderate to excellent yields. This supplied a mild carbon-carbon bond-forming method from the ring opening of cyclopropanes. A smooth tandem [3+2] cycloaddition/ring opening process has been clearly proved by an independent experiment. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.