phenylmethanaminium (S)-2-((R)-2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylbutanamido)-4-methylpentanoate | 1269627-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethanaminium (S)-2-((R)-2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylbutanamido)-4-methylpentanoate
• CAS: 1269627-63-5
• 化学式: C₇H₉N*C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 503.641
• InChiKey: YYUOLGUQQQESHK-FDOHDBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethanaminium (S)-2-((R)-2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylbutanamido)-4-methylpentanoate 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、111.47 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 N-[(2E)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) for the synthesis of dipeptides containing homophenylalanine

  摘要：

  A novel synthesis of highly enantioenriched dipeptides containing homophenylalanine is described. The process involves a crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) in a Michael addition followed by exhaustive reduction. A unique example of a formally stereodivergent CIAT in conjugate addition of an achiral N-nucleophile to enantiomerically pure Michael acceptor has been discovered. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.015
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethanaminium (S)-2-((R)-2-(benzylamino)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanamido)-4-methylpentanoate 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、111.47 kPa 条件下， 反应 199.0h， 生成 phenylmethanaminium (S)-2-((R)-2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylbutanamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) for the synthesis of dipeptides containing homophenylalanine

  摘要：

  A novel synthesis of highly enantioenriched dipeptides containing homophenylalanine is described. The process involves a crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) in a Michael addition followed by exhaustive reduction. A unique example of a formally stereodivergent CIAT in conjugate addition of an achiral N-nucleophile to enantiomerically pure Michael acceptor has been discovered. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.015