ethyl (4S,5R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethylhex-2-enoate | 1174414-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethylhex-2-enoate
• CAS: 1174414-47-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: ZLLVQPBPGZRJQQ-GIQRUMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethylhex-2-enoate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(4S,5R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyl-N-methoxy-N-methylhex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成†

  摘要：

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。

  DOI：

  10.1021/jo9010365

文献信息

• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Luiz C. Dias、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/jo9010365

  日期：2009.8.7

  The total synthesis of pteridic acids A and B is reported. The convergent asymmetric synthesis involved the use of a diastereoselective ethyl ketone aldol reaction followed by an efficient spiroketalization and provided pteridic acids A and B in 2.9% and 2.8% overall yield, respectively.

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。