(S)-1-(4-cyanophenyl)-1,2-ethanediol | 213479-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-cyanophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]benzonitrile
• CAS: 213479-94-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: ILWNTXCQEVRGRH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-1-(4-cyanophenyl)-1,2-ethanediol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  [FR] PIPÉRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CB1

  摘要：

  化合物式(I)或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯，可用于治疗由CB1受体介导的疾病或症状，如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（例如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。

  公开号：

  WO2009005645A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 sodium formate 、 magnesium sulfate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-1-(4-cyanophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  手性离子对有机催化剂促进α-羟基酮的高效对映选择性还原

  摘要：

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800053

文献信息

• Microbiological Transformations. 33. Fungal Epoxide Hydrolases Applied to the Synthesis of Enantiopure <i>Para</i>-Substituted Styrene Oxides. A Mechanistic Approach
  作者：S. Pedragosa-Moreau、C. Morisseau、J. Zylber、A. Archelas、J. Baratti、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo960558i

  日期：1996.1.1

  para-substituted styrene oxide derivatives was studied, using whole cells of the fungi Aspergillus niger or Beauveria sulfurescens. These microorganisms proved to be equipped with epoxide hydrolases which are able to achieve these hydrolyses with high enantioselectivity. This allowed the preparation of the optically active epoxides and of the corresponding vicinal diols which were obtained with good to excellent

  使用黑曲霉或白僵菌的全细胞研究了不同对位取代的氧化苯乙烯衍生物的生物水解。这些微生物被证明配备有环氧化物水解酶，其能够以高对映选择性实现这些水解。这样就可以制备旋光性环氧化物和相应的邻位二醇，它们的对映体纯度很好。这两种微生物被证明是对映体互补的。使用来自黑曲霉的粗冻干酶提取物进行的机理研究通过哈米特系数图表明该水解很可能是由于一般的碱催化过程。
• On the Hydrolysis Step in Osmium Catalyzed Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1021/jo070011b

  日期：2007.4.1

  intermediate. Osmium (mono)glycolates in dihydroxylation, using NaClO2 as the stoichiometric oxidant of styrenes with electron-donating substituents, are hydrolyzed by specific acid catalysis. The rate-limiting step is an A1 type process. Differences in the ρ values in the Hammett plots for NaClO2 and K3[Fe(CN)6] asymmetric dihydroxylations indicate that in dihydroxylations with NaClO2 as the secondary oxidant

  为了获得有关影响催化的不对称二羟基化反应效率的最重要特征的信息，已通过使用Hammett型方法以及溶剂动力学同位素效应研究了一系列取代的苯乙烯。一个凹形的哈米特图，其最小值在X = H处揭示了NaClO 2和K 3 [Fe（CN）6）从给电子取代基到吸电子取代基的机理发生了变化。不对称二羟基化。哈米特图和溶剂同位素效应结果表明，具有吸电子取代基的苯乙烯的（（单）乙醇酸by通过亲核试剂逐步攻击亲电中心并随后使碱性中间体质子化而水解。使用NaClO 2作为具有给电子取代基的苯乙烯的化学计量氧化剂，将二羟基化中的（单）乙醇酸by通过特定的酸催化进行水解。限速步骤是A1类型的过程。对于NaClO 2和K 3 [Fe（CN）6 ]不对称二羟基化作用，Hammett曲线中ρ值的差异表明，在与NaClO 2进行二羟基化作用中作为次氧化剂，在水解之前，反应性mono（乙醇酸）mono（Ⅵ）被氧化为（乙醇酸
• Substituted Piperazines as CB1 Antagonists
  申请人：Gilbert Eric J.

  公开号：US20100029607A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB 1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯类，可用于治疗由CB1受体介导的疾病或症状，例如代谢综合征和肥胖症、神经炎性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（例如戒烟）、胃肠疾病和心血管病症。
• Substituted piperazines as CB1 antagonists
  申请人：Intervet International B.V.

  公开号：EP2548874A2

  公开（公告）日：2013-01-23

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB, receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、溶液剂或酯类，可用于治疗由 CB 受体介导的疾病或病症，如代谢综合征和肥胖症、神经炎性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。
• WO2006/60461
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——