6-(propan-2-ylidene)-6H-benzo[7]annulene-5,8-diyl diacetate | 1452397-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(propan-2-ylidene)-6H-benzo[7]annulene-5,8-diyl diacetate
• 英文别名: (5-acetyloxy-6-propan-2-ylidenebenzo[7]annulen-8-yl) acetate
• CAS: 1452397-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: UWTTWHBOPHMKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(propan-2-ylidene)-6H-benzo[7]annulene-5,8-diyl diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-hydroxy-6-isopropyl-5H-benzo[7]annulene-5-one
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的炔丙基羧酸的顺序活化：一条通往苯并环戊烯的简便途径

  摘要：

  金催化1-（2-（3-（3-乙酰氧基丙-1-炔基）苯基）丙-2-炔基乙酸酯及其衍生物的级联反应，从而以优异的收率得到相应的苯并[7]环戊烯（参见方案）。提出了金催化剂对两种不同的炔丙基羧酸酯的双重活化。苯并环戊烯酮水解为8-羟基苯并[7]环戊烯-5。

  DOI：

  10.1002/chem.201204091
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(3-acetoxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl)prop-2-ynyl acetate 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到6-(propan-2-ylidene)-6H-benzo[7]annulene-5,8-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的炔丙基羧酸的顺序活化：一条通往苯并环戊烯的简便途径

  摘要：

  金催化1-（2-（3-（3-乙酰氧基丙-1-炔基）苯基）丙-2-炔基乙酸酯及其衍生物的级联反应，从而以优异的收率得到相应的苯并[7]环戊烯（参见方案）。提出了金催化剂对两种不同的炔丙基羧酸酯的双重活化。苯并环戊烯酮水解为8-羟基苯并[7]环戊烯-5。

  DOI：

  10.1002/chem.201204091

文献信息

• 금속 촉매를 이용한 프로파질릭 카복실레이트 활성화 방법
  申请人：IUCF-HYU (Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University) 한양대학교 산학협력단(220040114276) BRN ▼206-82-07306

  公开号：KR101503264B1

  公开（公告）日：2015-03-18

  본 발명은 금속촉매를 이용하여 프로파질릭 카복실레이트를 활성시키는 방법 및 그의 이용에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 프로파질릭 카복실레이트 화합물을 금속촉매와 반응시킴으로 분자내 고리환원반응을 통해 제조되는 에눌렌 고리화합물 및 이를 이용하여 중앙에 7원 고리를 포함하는 삼중고리화합물의 전구체 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 중앙에 7원 고리를 포함하는 삼중고리화합물의 전구체 화합물은 barbatusol, pisiferin, faveline, xochitlolone 등의 [6,7,n]-삼중고리를 가지는 천연물 및 합성물의 전구체로 사용될 수 있다.

  该专利涉及一种利用金属催化剂活化丙烯酸酯的方法及其应用，更详细地说，涉及通过金属催化剂与丙烯酸酯化合物反应，通过分子内环还原反应制备乙烯环化合物，并利用其制备含有中央7元环的三环化合物的前体化合物的方法。根据本发明，含有中央7元环的三环化合物的前体化合物可以用作barbatusol、pisiferin、faveline、xochitlolone等具有[6,7,n]-三环的天然物和合成物的前体。