methyl N-(((S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-cyclohexylpropanoyl)-L-valyl)-N-methyl-D-phenylalanyl-L-phenylalaninate | 1190394-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(((S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-cyclohexylpropanoyl)-L-valyl)-N-methyl-D-phenylalanyl-L-phenylalaninate
• CAS: 1190394-12-7
• 化学式: C₄₅H₆₇N₅O₈
• 分子量: 806.056
• InChiKey: AUEFTEBHTQZUFQ-AKHKZFQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  172.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(((S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-cyclohexylpropanoyl)-L-valyl)-N-methyl-D-phenylalanyl-L-phenylalaninate 在 盐酸 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的综合研究：78种衍生物在两种胰腺癌细胞系中的构效关系

  摘要：

  我们报告了对两种胰腺癌细胞系有活性的 78 种化合物的广泛构效关系 (SAR)。我们对这些化合物的综合评估利用 SAR，使我们能够评估有效化合物的哪些特征对其细胞毒性起关键作用。这是 19 种新的第二代结构的首次报告，其中这些新化合物是从第一代 59 种化合物中设计出来的。测试了这 78 个结构的细胞毒性，这是它们对两种胰腺癌细胞系的活性的首次报告。我们的结果表明，在 78 种化合物中，有 3 种化合物值得作为先导物进行研究，因为它们在两种癌细胞系中都显示出 55% 的效力。这三种化合物都有一个共同的结构基序，两个连续的d-氨基酸和一个N-甲基部分。此外，在这三种化合物中，有两种是第二代结构，这表明我们可以合并和利用第一代的数据来设计第二代的效力。最后，一种类似物在中等纳摩尔范围内，并且在所有报道的 San A 衍生物中具有最低的 IC 50。这些类似物与当前的胰腺癌药物没有结构同源性，并

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.017
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Cha-OH 、 Boc-Val-D-Phe(N-Me)-Phe-OMe 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以210 mg的产率得到methyl N-(((S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-cyclohexylpropanoyl)-L-valyl)-N-methyl-D-phenylalanyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的综合研究：78种衍生物在两种胰腺癌细胞系中的构效关系

  摘要：

  我们报告了对两种胰腺癌细胞系有活性的 78 种化合物的广泛构效关系 (SAR)。我们对这些化合物的综合评估利用 SAR，使我们能够评估有效化合物的哪些特征对其细胞毒性起关键作用。这是 19 种新的第二代结构的首次报告，其中这些新化合物是从第一代 59 种化合物中设计出来的。测试了这 78 个结构的细胞毒性，这是它们对两种胰腺癌细胞系的活性的首次报告。我们的结果表明，在 78 种化合物中，有 3 种化合物值得作为先导物进行研究，因为它们在两种癌细胞系中都显示出 55% 的效力。这三种化合物都有一个共同的结构基序，两个连续的d-氨基酸和一个N-甲基部分。此外，在这三种化合物中，有两种是第二代结构，这表明我们可以合并和利用第一代的数据来设计第二代的效力。最后，一种类似物在中等纳摩尔范围内，并且在所有报道的 San A 衍生物中具有最低的 IC 50。这些类似物与当前的胰腺癌药物没有结构同源性，并

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.017