3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylisothiazole | 68004-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylisothiazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-thiazole
• CAS: 68004-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: LDMCPXCDGQRRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylisothiazole 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(Z)-1-((3,4-diphenyl-1H-isothiochromen-1-ylidene)methyl)-6-methoxy-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过NS键裂解，铑催化异噻唑与炔烃的环向偶联。

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的3,5-二芳基噻唑和炔烃的环状偶联。异噻唑环中的NS键可作为内部氧化剂与外部Cu（II）氧化剂一起再生Rh（III）物种，并获得相应的1：2偶联产物。通过DFT计算已经研究了异噻唑与相关异恶唑之间反应结果的显着差异，表明烯醇中间体的相对稳定性决定了产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04437
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  炔肟肟醚的脱甲氧基环加成反应合成异戊烯唑和异噻唑

  摘要：

  通过使用廉价且无活性的硒粉和Na 2 S作为硒和硫源，通过炔基肟醚的碱促进的脱甲氧基环加成反应，已开发出合成异硒唑和异噻唑的一般方法。这种转变的特点是通过在具有良好官能团耐受性的一锅反应中形成N-Se / S和C-Se / S键，直接构建含N，Se和S的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02286

文献信息

• 异噻唑衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112159364B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种异噻唑衍生物的合成方法，包括以下步骤：以炔基肟醚为反应底物，硫化钠为硫源，碳酸氢钠作碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于90oC搅拌反应10‑15小时。具有原料简单易得，反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。
• Maeda,M.; Kojima,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 685 - 692
  作者：Maeda,M.、Kojima,M.

  DOI：——

  日期：——