ethyl 2-(3-methyl-3-butenyl)-3-(ethylenedioxy)butanoate | 125257-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(3-methyl-3-butenyl)-3-(ethylenedioxy)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-methyl-5-hexenoate；ethyl 5-methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-5-enoate
• CAS: 125257-17-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: ZCTOUXIKYFYMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-3-butenyl)-3-(ethylenedioxy)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methyl-3-methylene-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-1,5-hexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a037
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 2-(3-methyl-3-butenyl)-3-(ethylenedioxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic selina-3,7(11)-diene, α-selinene, and α-eudesmol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81307-7

文献信息

• Stereospecific syntheses of sex pheromones of the californian red scale and white peach scale (Homoptera:Diaspididae) based on 1,4-cis-hydrogenation of dienes
  作者：A. A. Vasil'ev、A. L. Vlasyuk、G. V. Kryshtal、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00707233

  日期：1995.10

  Stereospecific syntheses of (±)-3-methyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl acetate and (±)-3,9-dimethyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl propionate (the Racemoc forms of the pheromones of the scalesAonidiella aurantii andPseudaulascaspis pentagona) with a geometrical purity of the (Z)-trisubstituted double bond not lower than 99 % were performed. The key step in both syntheses was the 1,4-cis-hydrogenation

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。
• CHOU, TA-SHUE;LEE, SHWU-JIUAN;YAO, NAI-KWANG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3 , C. 4113-4124
  作者：CHOU, TA-SHUE、LEE, SHWU-JIUAN、YAO, NAI-KWANG

  DOI：——

  日期：——