N-methyl-(3-methylbenzyl)-3-methylazidobenzamide | 1188544-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-(3-methylbenzyl)-3-methylazidobenzamide
• 英文别名: 3-(azidomethyl)-N-methyl-N-(6-methylpyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 1188544-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O
• 分子量: 281.317
• InChiKey: LYJFLTQNRKQDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-3-chloromethyl benzamide 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到N-methyl-(3-methylbenzyl)-3-methylazidobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–reactivity relationships in a recognition mediated [3+2] dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  通过在活性伙伴上附加互补识别位点，[3+2]偶极环加成反应中叠氮与马来酰亚胺之间的反应速度可以加快超过100倍。这种加速源于叠氮与马来酰亚胺之间反应性二元复合体的形成。观察到的反应加速对于简单的结构变化，如增加额外的旋转体，应该是相对可预测的。然而，对于此处报道的系统，仅依靠基于旋转体的简单增量不足以准确预测反应活性。计算研究表明，反应物形成的二元复合体内可用的反应路径的性质对于决定特定复合体的反应活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/b908072d

文献信息

• Structure–reactivity relationships in a recognition mediated [3+2] dipolar cycloaddition reaction
  作者：Andrew J. Sinclair、Vicente del Amo、Douglas Philp

  DOI：10.1039/b908072d

  日期：——

  The [3+2] dipolar cycloaddition between an azide and maleimide can be accelerated by a factor of more than 100 simply by attaching complementary recognition sites to the reactive partners. This rate acceleration derives from the formation of a reactive binary complex between the azide and the maleimide. The variation of the observed rate acceleration with simple structural changes, such as adding additional rotors, should be relatively predictable. However, the application of a simple, rotor-based increment in the systems reported here is insufficient to predict reactivity correctly. Computational studies suggest that the nature of the available reaction pathways within the binary complex formed by the reactants is important in determining the reactivity of a given complex.

  通过在活性伙伴上附加互补识别位点，[3+2]偶极环加成反应中叠氮与马来酰亚胺之间的反应速度可以加快超过100倍。这种加速源于叠氮与马来酰亚胺之间反应性二元复合体的形成。观察到的反应加速对于简单的结构变化，如增加额外的旋转体，应该是相对可预测的。然而，对于此处报道的系统，仅依靠基于旋转体的简单增量不足以准确预测反应活性。计算研究表明，反应物形成的二元复合体内可用的反应路径的性质对于决定特定复合体的反应活性至关重要。