2-butyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one | 120350-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-butyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-butyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 120350-09-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZPUDKTBYMPRSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-(2R,3S,6R)-2-butyl-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  走向完全的立体化学控制：六种非对映异构单糖模拟物的合成方法

  摘要：

  描述了用于合成非对映体单糖模拟物的补充方法，其依赖于2-丁基-6-甲氧基-2,6-二氢吡喃-3-酮的衍生物的官能化。描述了在Upjohn和Donohoe（定向）反应条件下这些衍生物二羟基化的立体化学结果。详细描述了非对映体2-丁基-4,5-环氧--3-羟基-6-甲氧基四氢吡喃的水解，其通过用过苯二甲酸环氧化或通过相应羟基碘的环化而产生。这些方法使3,4,5-三乙酰氧基-2-丁基-6-甲氧基四氢吡喃的可能的八个（忽略异构体）非对映异构体中的六个立体选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1039/b202890e
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙基呋喃-2-甲醇 在 双氧水 、 硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以79.3%的产率得到2-butyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种6-羟基-2H-吡喃酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑羟基‑2H‑吡喃酮的合成方法,其特征在于，以乙基糠醇为起始原料，在2w％的催化量的催化剂存在下，于常压下，以双氧水为氧化剂，以无机酸为助氧化剂，在20‑60℃下氧化反应直接得到乙基麦芽酚的开环产物，其反应式如下结构式2所示：其中，所述R为H或CH3或CH2CH3。本发明的合成方法原料成本低，易于工业化应用。

  公开号：

  CN113698376A

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Two catalytic protocols for Achmatowicz rearrangement using cyclic diacyl peroxides as oxidants
  作者：Congyin Wei、Rong Zhao、Zhihong Shen、Denghu Chang、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8ob01382a

  日期：——

  In situ generated bromonium-catalyzed and visible-light photocatalytic Achmatowicz rearrangements of furfuryl alcohols using cyclic diacyl peroxides as oxidants are described. Both protocols feature broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the synthetically useful dihydropyranone derivatives in good yields.

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。
• Singlet oxygen oxidation of substituted furans to 5-hydroxy-2(5H)-furanone
  作者：Gary C. M. Lee、Elizabeth T. Syage、Dale A. Harcourt、Judy M. Holmes、Michael E. Garst

  DOI：10.1021/jo00025a012

  日期：1991.12

  The conditions for the regiospecific singlet oxygen oxidation of various 2,4-disubstituted furans 9 to 4-substituted-2 (5H)-furanones 3 are developed. The presence of a C-2 substituent (e.g., trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, or tributylstannyl) in 9 is an absolute requirement for the formation of the 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone regioisomer 3. When the C-2 substituent is triethylsilyl (TES) or TBDMS, however, apart from 3, the corresponding 5-trialkylsiloxy derivative 11 is also isolated in a significant amount. These silyl acetals are unexpectedly stable but can be hydrolyzed back to 3 on stirring with dilute acid. The formation of silyl acetals, to our knowledge, has never been reported in the singlet oxygen oxidation of (trialkylsilyl)furan. A plausible mechanism for their formation is proposed. The presence of a catalytic amount of water in the oxidation of 2-(trialkylsilyl)-4-substituted-furans not only eliminates the formation of the silyl acetals but also speeds up the rate of the oxidation process. Moreover, the oxidation can then be carried out at 0-degrees-C instead of at -78-degrees-C. Oxidation of 2-(1-hydroxyalkyl)-4-substituted-furans in the absence of a reducing agent gives little or no sign of 2,5-disubstituted-6-hydroxy-3(2H)-pyranone 23 but instead 26 selectively. Thus, the (1-hydroxy)alkyl group can be utilized as the trialkylsilyl or trialkylstannyl group in dictating the regioselectivity in the singlet oxygen oxidation of substituted furans.
• Mico, Antonella de; Margarita, Roberto; Piancatelli, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 7, p. 325 - 326
  作者：Mico, Antonella de、Margarita, Roberto、Piancatelli, Giovanni

  DOI：——

  日期：——