2,5-dioctylthiophene | 128912-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-dioctylthiophene
• CAS: 128912-54-9
• 化学式: C₂₀H₃₆S
• 分子量: 308.572
• InChiKey: IQRZAQCCEYMVBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  136 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioctylthiophene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到3,4-dibromo-2,5-dioctylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, polymerization and characterization of substituted dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophenes

  摘要：

  取代的二噻吩[3,4-b:3'、4'-d]噻吩的化学或电化学氧化可获得具有明确定构化学结构的聚合物。这些材料的带隙（0.7-0.9 eV）低于未取代的融合杂环芳烃。1,3-二甲基取代聚合物薄膜的潜在循环显示出重复的p-和n掺杂能力。化学合成的二辛基类似物可溶于氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃等常见溶剂。然而，聚合物在电极表面的过氧化反应限制了母体融合杂环芳烃取代类似物的聚合。

  DOI：

  10.1039/a900075e
• 作为产物：
  描述：

  2-正辛基噻吩 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-dioctylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, polymerization and characterization of substituted dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophenes

  摘要：

  取代的二噻吩[3,4-b:3'、4'-d]噻吩的化学或电化学氧化可获得具有明确定构化学结构的聚合物。这些材料的带隙（0.7-0.9 eV）低于未取代的融合杂环芳烃。1,3-二甲基取代聚合物薄膜的潜在循环显示出重复的p-和n掺杂能力。化学合成的二辛基类似物可溶于氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃等常见溶剂。然而，聚合物在电极表面的过氧化反应限制了母体融合杂环芳烃取代类似物的聚合。

  DOI：

  10.1039/a900075e

文献信息

• Improved syntheses of high hole mobility phthalocyanines: A case of steric assistance in the cyclo-oligomerisation of phthalonitriles
  作者：Daniel J Tate、Rémi Anémian、Richard J Bushby、Suwat Nanan、Stuart L Warriner、and Benjamin J Whitaker

  DOI：10.3762/bjoc.8.14

  日期：——

  It has been shown that the base-initiated cyclo-oligomerisation of phthalonitriles is favoured by bulky α-substituents making it possible to obtain the metal-free phthalocyanine directly and in high yield. The phthalocyanine with eight α-isoheptyl substituents gives a high time-of-flight hole mobility of 0.14 cm²·V⁻¹·s⁻¹ within the temperature range of the columnar hexagonal phase, that is 169–189 °C.

  已经表明，邻苯二腈的碱性引发的环状寡聚反应受到庞大的α-取代基的偏爱，从而可以直接且高产率地获得无金属酞菁。具有八个α-异庚基取代基的酞菁在柱状六角相温度范围内（即169–189°C）具有高达0.14 cm²·V⁻¹·s⁻¹的飞行时间孔迁移率。
• Catalytic epoxidation of stilbenes with non-peripherally alkyl substituted carbonyl ruthenium phthalocyanine complexes
  作者：Charles A. Enow、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1142/s1088424612500459

  日期：2012.4

  A number of novel carbonyl(1,4,8,11,15,18,22,25-octaalkylphthalocyaninato)-ruthenium(II) complexes were prepared by metal insertion with Ru₃(CO)₁₂. The new compounds have been characterized by¹H NMR,¹³C NMR, IR, UV-vis and mass spectroscopy. This study demonstrated that this type of complexes and specifically carbonyl(1,4,8,11,15,18,22,25-octahexylphthalo-cyaninato)ruthenium(II) and carbonyl[1,4,8,11,15,18,22,25-octa(2-cyclohexylethyl)phthalocyaninato]-ruthenium(II), exhibit high catalytic activity and stability in the epoxidation of stilbenes with 2,6-dichloropyridine N-oxide as oxidant.

  通过金属插入 Ru3(CO)12 制备了一些新型羰基（1,4,8,11,15,18,22,25-八烷基酞菁）-钌（II）配合物。新化合物通过 1H NMR、13C NMR、IR、UV-vis 和质谱进行了表征。该研究表明，这类配合物，特别是羰基（1,4,8,11,15,18,22,25-八己基邻苯二甲酰）钌（II）和羰基[1,4,8,11,15,18,22、和羰基[1,4,8,11,15,18,22,25-八（2-环己基乙基）酞氰基]-钌（II）在以 2,6-二氯吡啶 N-氧化物为氧化剂的二苯乙烯环氧化反应中表现出较高的催化活性和稳定性。
• A Convenient Synthesis of Benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophenes Starting from Thiophene
  作者：Kyukwan Zong、Hyokwon Kim

  DOI：10.1055/s-0037-1611017

  日期：2019.2

  catalyst and the subsequent oxidative ring-closing reactions led to target compounds in moderate to good yields. A series of benzo[1,2-b:6,5-b′:3,4-c′′]trithiophenes were synthesized in four steps starting from thiophene. Thiophene was converted into 2,5-dialkylthiophenes upon dilithiation followed by treatment with various alkyl halides. The reaction of 2,5-dialkylthiophenes with Br2 easily afforded the

  摘要 从噻吩开始，分四个步骤合成了一系列苯并[1,2- b：6,5- b '：3,4- c '']三噻吩。二苯甲酸酯化后，噻吩转化为2，5-二烷基噻吩，然后用各种烷基卤化物处理。2，5-二烷基噻吩与Br 2的反应容易得到相应的2，5-二烷基-3，4-二溴噻吩。它们在Pd催化剂存在下与3-三丁基丁基噻吩的偶合反应和随后的氧化性闭环反应导致目标化合物以中等至良好的产率收率。 从噻吩开始，分四个步骤合成了一系列苯并[1,2- b：6,5- b '：3,4- c '']三噻吩。二苯甲酸酯化后，噻吩转化为2，5-二烷基噻吩，然后用各种烷基卤化物处理。2，5-二烷基噻吩与Br 2的反应容易得到相应的2，5-二烷基-3，4-二溴噻吩。它们在Pd催化剂存在下与3-三丁基丁基噻吩的偶合反应和随后的氧化性闭环反应导致目标化合物以中等至良好的产率收率。
• Thiophenotribenzoporphyrazines: novel near-IR absorbing dyes
  作者：Michael J. Cook、Ali Jafari-Fini

  DOI：10.1039/a607004c

  日期：——

  The first examples of thiophenotribenzoporphyrazines have been synthesised. The compounds obtained bear either six or eight alkyl chains and show Q-band absorptions which are red shifted relative to analogous phthalocyanine derivatives. Their formulations as spin coated films show broad band absorption extending into the near IR. The compounds exhibit discotic mesophase behaviour.

  噻吩三苯并紫菜嗪的第一个例子是 合成的。获得的化合物带有六个或八个烷基链 并显示 Q 波段吸收相对于类似的发生红移 酞菁衍生物。他们的旋涂薄膜配方显示 宽带吸收延伸至近红外区域。化合物表现出 盘状中间相行为。
• McKeown, Neil B.; Chambrier, Isabelle; Cook, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1169 - 1177
  作者：McKeown, Neil B.、Chambrier, Isabelle、Cook, Michael J.

  DOI：——

  日期：——