3,4-di-O-benzyl-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside de methyle | 145243-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside de methyle
• CAS: 145243-61-4
• 化学式: C₃₅H₄₃ClO₁₄
• 分子量: 723.171
• InChiKey: JWPWREHOEGPOAY-ANKXCBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside de methyle 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthèses du β-L-rhamnopyranoside d'hordénine et d'acylgluco-L-rhamnopyranoses peracétylés

  摘要：

  使用4-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物（14）作为关键中间体，实现了异构选择性合成鼠李糖基β-L-喝荡碱苷（3）。通过使用不同类型的鼠李糖衍生中间体，即1,2-O-正交酯用于（1→2）系列，2,3-O-正交酯用于（1→3）系列，以及2,3-O-异丙基亚甲基用于（1→4）系列，实现了（E）-O-(6-O-肉桂酰基-β-D-葡萄糖基)-(1→2)-、(1→3)-和(1→4)-α-L-鼠李糖苷的特定区域合成以及它们的4-乙酰氧基肉桂酰基对应物的合成。

  DOI：

  10.1139/v92-245
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 methyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  Synthèses du β-L-rhamnopyranoside d'hordénine et d'acylgluco-L-rhamnopyranoses peracétylés

  摘要：

  使用4-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物（14）作为关键中间体，实现了异构选择性合成鼠李糖基β-L-喝荡碱苷（3）。通过使用不同类型的鼠李糖衍生中间体，即1,2-O-正交酯用于（1→2）系列，2,3-O-正交酯用于（1→3）系列，以及2,3-O-异丙基亚甲基用于（1→4）系列，实现了（E）-O-(6-O-肉桂酰基-β-D-葡萄糖基)-(1→2)-、(1→3)-和(1→4)-α-L-鼠李糖苷的特定区域合成以及它们的4-乙酰氧基肉桂酰基对应物的合成。

  DOI：

  10.1139/v92-245