2-aminoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1363528-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-aminoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1363528-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: ROCOLOJOGWPWEJ-BXLXJSPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3-pentafluorophenoxycarbonylpropionyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.51 g的产率得到phenyl 2-O-{3-[5-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranos-1-yloxy)ethylaminocarbonyl]propinonyl}-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内闭环糖基化的区域选择性和立体选择性对环大小的依赖性。

  摘要：

  苯基 3,4,6-三-O-苄基-2-O-(3-羧基丙酰基)-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷 (1) 通过其五氟苯基酯 2 与 5-氨基戊基 (4a) 缩合， 4-氨基丁基 (4b)、3-氨基丙基 (4c) 和 2-氨基乙基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4d)，由相应的 N-Cbz 保护的糖苷 3a-d 制备，得到相应的 2-[3-(烷基氨基甲酰基)丙酰基]栓链糖 5a-d。糖类与 NIS 和 TMSOTf 的分子内闭环糖基化提供了连接的 β(1--> 3) 连接的二糖 6a-c、α(1--> 3) 连接的二糖 7a-d 和 α(1-- >2) 连接二糖 8d 的比例取决于糖基化过程中形成的环大小。没有形成β(1--> 2) 连接的二糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.189
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbamoyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-aminoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内闭环糖基化的区域选择性和立体选择性对环大小的依赖性。

  摘要：

  苯基 3,4,6-三-O-苄基-2-O-(3-羧基丙酰基)-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷 (1) 通过其五氟苯基酯 2 与 5-氨基戊基 (4a) 缩合， 4-氨基丁基 (4b)、3-氨基丙基 (4c) 和 2-氨基乙基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4d)，由相应的 N-Cbz 保护的糖苷 3a-d 制备，得到相应的 2-[3-(烷基氨基甲酰基)丙酰基]栓链糖 5a-d。糖类与 NIS 和 TMSOTf 的分子内闭环糖基化提供了连接的 β(1--> 3) 连接的二糖 6a-c、α(1--> 3) 连接的二糖 7a-d 和 α(1-- >2) 连接二糖 8d 的比例取决于糖基化过程中形成的环大小。没有形成β(1--> 2) 连接的二糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.189