Benzoic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-hydroxy-4-(2-iodo-5-trifluoromethyl-phenoxy)-but-1-enyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester | 336625-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-hydroxy-4-(2-iodo-5-trifluoromethyl-phenoxy)-but-1-enyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-hydroxy-4-[2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 336625-20-8
• 化学式: C₂₅H₂₂F₃IO₆
• 分子量: 602.346
• InChiKey: RBFJGAPYSPEOGG-JLEJGREPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-hydroxy-4-(2-iodo-5-trifluoromethyl-phenoxy)-but-1-enyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-4-(2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenoxy)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-1-en-1-yl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [phenyl-2-3H]-travoprost: isopropyl ester prodrug of a selective prostaglandin FP receptor agonist

  摘要：

  描述了一种新型降眼压前列腺素氚标记曲伏前列素的制备方法。已鉴定出一种高度选择性的催化脱碘反应，可通过单一合成步骤从 2'-碘-曲伏前列素提供[苯基-2-3H]-曲伏前列素。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.441
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.41h， 生成 Benzoic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-hydroxy-4-(2-iodo-5-trifluoromethyl-phenoxy)-but-1-enyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [phenyl-2-3H]-travoprost: isopropyl ester prodrug of a selective prostaglandin FP receptor agonist

  摘要：

  描述了一种新型降眼压前列腺素氚标记曲伏前列素的制备方法。已鉴定出一种高度选择性的催化脱碘反应，可通过单一合成步骤从 2'-碘-曲伏前列素提供[苯基-2-3H]-曲伏前列素。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.441

文献信息

• J. Labelled Cpd. Radiopharm. 2001, 44, 173-183
  作者：

  DOI：——

  日期：——