tert-butyl (R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate | 163562-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 163562-89-8
• 化学式: C₃₀H₅₈O₄
• 分子量: 482.788
• InChiKey: OTRXZDCUOMAWER-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-月桂酰基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND AND ITS USE IN IMMUNOTHERAPY
  [FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL ET SON UTILISATION EN IMMUNOTHÉRAPIE

  摘要：

  这项发明涉及一种双功能化合物，一方面是TLR4的激动剂，另一方面是PSMA的重要抑制剂。该化合物在免疫疗法中用于治疗和/或预防前列腺癌。因此，该发明还涉及该化合物的使用以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2021023512A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-tetradecenoate 在 四氧化锇 、 (DHQD)2PHAL 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  On a practical synthesis of β-hydroxy fatty acid derivatives

  摘要：

  An efficient synthesis of three homochiral beta-hydroxy fatty acid derivatives, which have been utilized in our total synthesis of lipid A, is reported. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation of an unsaturated ester, regioselective conversion of a diol into acyloxy chlorides, and a reductive removal of the chloro group.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00106-y