1-乙基-2-甲基-2,5-环己二烯-1-羧酸 | 55262-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2-甲基-2,5-环己二烯-1-羧酸
• 英文名称: 1-Aethyl-2-methylcyclohexa-2,5-dien-1-carbonsaeure
• 英文别名: 1-ethyl-2-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid；1-Ethyl-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 55262-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OKFPRGSCYYRCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  269.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-甲基-2,5-环己二烯-1-羧酸 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到3-乙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃功能化：烷基简单地取代羧酸盐

  摘要：

  具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始，通过桦木还原和随后的脱羰作用，羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜，实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外，芳烃官能化的范围还扩大了苄基，氟，氨基和酯基。通过添加叔丁醇，我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200901774
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 溴乙烷 在 氨 、 lithium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-乙基-2-甲基-2,5-环己二烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃功能化：烷基简单地取代羧酸盐

  摘要：

  具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始，通过桦木还原和随后的脱羰作用，羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜，实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外，芳烃官能化的范围还扩大了苄基，氟，氨基和酯基。通过添加叔丁醇，我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200901774

文献信息

• Aromatisation of some cyclohexadienes through methoxycarbonyl migration or alkyl elimination
  作者：R. Morrin Acheson、Rowena F. Flowerday

  DOI：10.1039/p19740002339

  日期：——

  Treatment of methyl 1,2-dimethyl- or 1-ethyl-2-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate with triphenylmethyl tetrafluoroborate caused aromatisation to the methyl 2,3-dialkylbenzoates by migration of the methoxycarbonyl group. The corresponding 1-isopropyl- and 1-benzyl-cyclohexadienes gave methyl o-toluate under the same conditions.

  用四氟硼酸三苯基甲基酯处理1,2-二甲基-或1-乙基-2-甲基-环己-2,5-二烯-1-羧酸甲酯，通过甲氧基羰基的迁移导致芳构化为2,3-二烷基苯甲酸甲酯。在相同条件下，相应的1-异丙基-和1-苄基-环己二烯得到邻甲苯甲酸甲酯。
• Simple Two-Step ipso Substitution of Aromatic Carboxylic Acids by Alkyl Halides
  作者：Katja Vorndran、Torsten Linker

  DOI：10.1002/anie.200351087

  日期：2003.6.6
• Linker, Torsten; Froehlich, Lothar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2064 - 2066
  作者：Linker, Torsten、Froehlich, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effects in the Highly Regioselective and Diastereoselective Ene Reaction of Singlet Oxygen with Chiral Cyclohexadienes
  作者：Torsten Linker、Lothar Froehlich

  DOI：10.1021/ja00115a003

  日期：1995.3

  The photooxygenation of the cyclohexadienes 3 and 4, which are readily available through Birch reduction of 2-methylbenzoic acid (1), yielded only one regioisomeric hydroperoxide in a remarkable high diastereoselectivity. A strong directing effect on the stereochemical course of this singlet oxygen ene reaction (Schenck reaction) was observed for various functional groups, including esters and homoallylic alcohols which are unprecedented. This control of diastereoselectivity is rationalized in terms of steric and electronic factors, which provide strong support for perepoxide intermediates in the Schenck reaction. An observation important for synthetic applications is the opportunity to steer the attack of O-1(2) by the proper choice of functional groups. Thus, both diastereomers of the diacetate 11 were selectively prepared from the ester 3a or alcohol 4a of the same starting material 1. The convenience of the reaction sequence Birch reduction-photooxygenation should provide an attractive route to natural products.
• Oxidation of Chiral 1,4-Cyclohexadienes: A Comparison of Chemically and Photochemically Generated Singlet Oxygen 1O2 (1Δg)
  作者：V. Nardello、J. M. Aubry、T. Linker

  DOI：10.1562/0031-8655(1999)070<0524:ooccac>2.3.co;2

  日期：——