6-(4-methylphenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1391927-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-methylphenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1391927-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃S
• 分子量: 291.376
• InChiKey: JJEMQWQEIBWECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-(4-methylphenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成 2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑

  摘要：

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200237

文献信息

• Syntheses of biodynamic heterocycles: baker’s yeast-assisted cyclocondensations of organic nucleophiles and phenacyl chlorides
  作者：Lalit D. Khillare、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Mahendra B. Bhalerao、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-017-2880-0

  日期：2017.8

  pyridin-2-amine (2f) at room temperature in presence of baker’s yeast to give fused heterocycles 6-(4-substituted phenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (5a–f), 2-(4-substituted phenyl)quinoxalines (6a–f), 6-(4-substituted phenyl)-3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (7a–f), and 2-(4-substituted phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridines (8a–f), respectively. The experimental conditions for these

  在室温下，在乙腈中作为全细胞酶源的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下，将取代的苯甲酰氯（1a – f）与亲核试剂硫脲（2a）和硫代苯甲酰胺（2b）进行环缩合反应，得到4-（4-取代的苯基） ）噻唑-2-胺（3a – f）和4-（取代的苯基）-2-苯基噻唑（4a – f）。此外，取代的苯甲酰氯还与亲核试剂2-氨基-1,3,4-噻二唑（2c），邻苯二胺（2d），1-氨基-2-巯基-5-苯基三唑（2e）和吡啶-2-胺（2f），在面包酵母的存在下于室温下产生稠合的杂环6-（4-取代的苯基）-2-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – f），2-（4-取代的苯基）喹喔啉（6a – f），6-（4-取代的苯基）-3-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二嗪（7A - ˚F），和2-（4-取代苯基）ħ -咪唑并[1
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

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