allyl (4S,8S,9R,10S,12R)-4-fluoro-10-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)ethyl>-11-oxo-1-azatricyclo<7.2.0.0^3,8>-undec-2-ene-2-carboxylate | 173143-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4S,8S,9R,10S,12R)-4-fluoro-10-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)ethyl>-11-oxo-1-azatricyclo<7.2.0.0^3,8>-undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,5S,8aS,8bR)-1-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-fluoro-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
• CAS: 173143-97-0
• 化学式: C₂₂H₃₄FNO₄Si
• 分子量: 423.6
• InChiKey: CSUZCJVUNHOVDG-QYXWGXCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4S,8S,9R,10S,12R)-4-fluoro-10-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)ethyl>-11-oxo-1-azatricyclo<7.2.0.0^3,8>-undec-2-ene-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到allyl (4S,8S,9R,10S,12R)-4-fluoro-10-<(S)-1-hydroxyethyl>-11-oxo-1-azatricyclo<7.2.0.0^3,8>-undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel fluoro-tribactam utilising an N-fluorosulfonimide in the key step

  摘要：

  The electrophilic reagent N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was used in the synthesis of the alpha-fluoro ketone 7, a key intermediate for the synthesis of the beta-lactam 13. This highly reactive fluorinated tribactam 13 was rapidly hydrolysed in aqueous solution.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00894-e
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((1R,3S)-3-fluoro-2-oxo-cyclohexyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S,12R)-4-fluoro-10-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)ethyl>-11-oxo-1-azatricyclo<7.2.0.0^3,8>-undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel fluoro-tribactam utilising an N-fluorosulfonimide in the key step

  摘要：

  The electrophilic reagent N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was used in the synthesis of the alpha-fluoro ketone 7, a key intermediate for the synthesis of the beta-lactam 13. This highly reactive fluorinated tribactam 13 was rapidly hydrolysed in aqueous solution.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00894-e