[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((1R,3S)-3-fluoro-2-oxo-cyclohexyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester | 173040-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((1R,3S)-3-fluoro-2-oxo-cyclohexyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(1R,3S)-3-fluoro-2-oxocyclohexyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 173040-47-6
• 化学式: C₂₂H₃₄FNO₆Si
• 分子量: 455.599
• InChiKey: HAEHMFPRXRUXEM-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((1R,3S)-3-fluoro-2-oxo-cyclohexyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S,12R)-4-fluoro-10-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)ethyl>-11-oxo-1-azatricyclo<7.2.0.0^3,8>-undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel fluoro-tribactam utilising an N-fluorosulfonimide in the key step

  摘要：

  The electrophilic reagent N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was used in the synthesis of the alpha-fluoro ketone 7, a key intermediate for the synthesis of the beta-lactam 13. This highly reactive fluorinated tribactam 13 was rapidly hydrolysed in aqueous solution.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00894-e
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl>-4-<2'-fluoro-1'-oxocyclohex-6'-yl>-2-azetidinone 在 氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((1R,3S)-3-fluoro-2-oxo-cyclohexyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel fluoro-tribactam utilising an N-fluorosulfonimide in the key step

  摘要：

  The electrophilic reagent N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was used in the synthesis of the alpha-fluoro ketone 7, a key intermediate for the synthesis of the beta-lactam 13. This highly reactive fluorinated tribactam 13 was rapidly hydrolysed in aqueous solution.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00894-e