(S)-1-((2S,3R,5S)-3-hexyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)tridecan-2-ol | 1160281-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-((2S,3R,5S)-3-hexyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)tridecan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(2S,3R,5S)-3-hexyl-5-phenyloxolan-2-yl]tridecan-2-ol
• CAS: 1160281-39-9
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: ZERGMPFEYWWZDQ-VVZGZWEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,3R,5S)-3-hexyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)tridecan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-((2S,3R,5S)-3-hexyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)tridecan-2-ol 、 (S)-1-((2S,3R,5S)-3-hexyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)tridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti-</i>Aldol Segments via a Nonaldol Route: Synthetic Applications to Statines and (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Khriesto Shurrush、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/jo900642f

  日期：2009.6.19

  An asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route is described. The strategy involves a highly diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from optically active 4-phenylbutyrolactone. Treatment of the tetrahydrofuran derivatives with a Lewis acid and acetic anhydride provided the corresponding ring-opened styrene derivatives. Oxidative cleavage of the

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。