bicyclo<5.1.0>oct-1-yl trimethylsilane | 150637-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bicyclo<5.1.0>oct-1-yl trimethylsilane
• 英文别名: 1-Bicyclo[5.1.0]octanyl(trimethyl)silane
• CAS: 150637-35-7
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: BXCPRMAPUZJXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<5.1.0>oct-1-yl trimethylsilane 在 chromium trioxide-3,5-dimethylpyrazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到1-Trimethylsilanyl-bicyclo[5.1.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氧化铬–3,5-二甲基吡唑配合物：用于氧化环丙基碳氢化合物的温和选择性试剂

  摘要：

  标题配合物选择性地氧化与环丙烷环相邻的亚甲基单元，产生相应的环丙基酮和/或由三元环的裂解产生的产物的合成有用的产率。

  DOI：

  10.1039/c39930000954
• 作为产物：
  描述：

  4-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)butan-1-ol 在 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 bicyclo<5.1.0>oct-1-yl trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷衍生物的烷基自由基环化

  摘要：

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89429-1

文献信息

• Radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93404-x

  日期：1993.5

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied and it has been found that methylenecyclopropyl propyl radicals undergo exclusive 5-exo cyclisation while methylenecyclopropyl butyl radicals give a mixture of products resulting from 6-exo and 7-endo cyclisation. Attempted cyclisations of methylenecyclopropyl pentyl radicals leads to reduced products only.

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化作用，并且发现亚甲基环丙基丙基自由基经过专门的5- exo环化，而亚甲基环丙基丁基自由基则产生了由6- exo和7- end环化生成的产物的混合物。试图环化亚甲基环丙基戊基只会导致产物减少。