(13aS,14S)-14-hydroxy-6,7-dimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-yl prop-2-yn-1-yl carbonate | 1223487-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (13aS,14S)-14-hydroxy-6,7-dimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-yl prop-2-yn-1-yl carbonate
• 英文别名: carbonic acid (12aS,13S)-13-hydroxy-6,7-dimethoxy-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-9a-aza-cyclopenta[b]triphenylene-3-yl ester-propene-2-yl ester
• CAS: 1223487-79-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• 分子量: 447.488
• InChiKey: HMCUWWKNWLDCQJ-SQJMNOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基氯甲酸酯 、 13a(S),14(S)-(+)-3,14-dihydroxy-6,7-dimethoxyphenanthroindolizidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75.1%的产率得到(13aS,14S)-14-hydroxy-6,7-dimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-yl prop-2-yn-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthroindolizidine Alkaloids with an Acyloxy Group at the C3 Position and their Antitumor Activities and Toxicities

  摘要：

  我们之前报告过，苯并吲哚烯醇真碱3及其衍生物在体外具有显著的细胞毒性。然而，它们在体内的抗肿瘤活性较低且毒性较高，这对进一步开发构成了严重问题。基于通过乙酰化3可以改善抗肿瘤活性和毒性的发现，我们合成了3的新衍生物，这些衍生物具有不同的酰基，并评估了它们的抗肿瘤活性和毒性。我们发现，具有立体较小酰基的衍生物的抗肿瘤活性得到了改善。

  DOI：

  10.2174/157018012800389232