3-diazo-5-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrazole | 1448041-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-diazo-5-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrazole
• 英文别名: 3-diazo-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole
• CAS: 1448041-62-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: UZTUQTBSMYPMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-5-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrazole 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-重氮-3-H-吡唑和3-芳基-1H-吡唑-5-重氮盐的合成和性质。2-芳基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪的制备及细胞溶解活性的研究

  摘要：

  介绍了偶氮偶联反应中3-芳基-1 H-吡唑-5-重氮四氟硼酸酯和5-芳基-3-重氮-3 H-吡唑的理化性质和反应性的比较分析。结果表明，重氮盐与相应的3-重氮吡唑相比具有更高的反应性，这与其物理化学性质相符。合成的偶氮化合物的杂环化提供了2-芳基吡唑并[5,1- c] [1,2,4]苯并三嗪，使用MTT分析和流式细胞仪筛选了抗人子宫内膜癌细胞（HeLa细胞系）和人皮肤成纤维细胞的抗肿瘤活性。发现所有测试的化合物均表现出中等至高的细胞毒性活性。用6,8-二甲氧基-2-苯基吡唑并-[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪获得了最佳结果。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02406-8
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-diazo-5-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4-ones-抗肿瘤剂替莫唑胺类似​​物的合成

  摘要：

  研究了 5-重氮咪唑和 5-重氮吡唑在与烷基和芳基异氰酸酯反应中的反应性。合成了许多新的咪唑并吡唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4，它们是替莫唑胺的类似物。结果表明，在类似条件下，重氮唑不与异硫氰酸酯反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1522-9

文献信息

• Reactions of 6-(Dimethylamino)fulvene with diazoazoles and arene- and azolediazonium salts
  作者：E. V. Sadchikova、D. L. Alekseeva、I. A. Ushakov、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428017100098

  日期：2017.10

  6-(Dimethylamino)fulvene reacted with 3- and 4-substituted 5-diazoazoles, as well as with 4-substituted benzene- and pyrazole-5-diazonium salts, in an aprotic solvent with high regioselectivity at an extremely high rate to give acyclic coupling products at the α-carbon atom of the cyclopenta-1,3-diene fragment. The nature of the diazo component did not affect the reaction direction, rate, or yield

  在非质子传递溶剂中，6-（二甲氨基）富烯烯与3-和4-取代的5-重氮唑盐以及4-取代的苯并吡唑-5-吡唑鎓盐在极高的区域选择性下以极高的速率反应生成无环在环戊-1,3-二烯片段的α-碳原子上的偶合产物。重氮组分的性质不影响反应方向，速率或产率。由are烯二鎓盐得到的偶氮化合物的水解涉及消除二甲基氨基并形成醛，并且它们与吡咯烷的反应导致吡咯烷环取代二甲基氨基。
• PASE synthesis of 1-azolyl-1H-1,2,4-triazoles by the reaction of diazoazoles with ethyl isocyanoacetate
  作者：Elena V. Sadchikova、Daria L. Alexeeva、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.016

  日期：2019.11

  PASE (pot, atom and step economic) synthesis of 1-azolyl-1H-1,2,4-triazole derivatives in up to 91% yield has been accomplished by addition of 5-diazoazoles to ethyl isocyanoacetate.

  通过将5-重氮唑加到异氰基乙酸乙酯中，可实现高达91％的收率的PASE（锅，原子和分步经济）合成1-azolyl-1H-1,2,4-三唑衍生物。
• Synthesis and structure of new imidazo- and pyrazolo[5,1-d][1,2,3,5]thiatriazines based on the reaction of diazoazoles with acyl isothiocyanates controlled by S⋯O interaction
  作者：Elena V. Sadchikova、Vasiliy A. Bakulev、Julia O. Subbotina、Darya L. Privalova、Wim Dehaen、Kristof Van Hecke、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Vladimir S. Mokrushin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.062

  日期：2013.8

  5-Diazoimidazoles and 5-diazopyrazoles have been shown to react with acyl isothiocyanates yielding the imidazo- and pyrazolo[5,1-d][1,2,3,5]thiatriazines stabilized by a nonbonded S center dot center dot center dot O interaction. In contrast to acyl isothiocyanates, alkyl-, aryl-, and arylsulfonyl isothiocyanates do not react with 5-diazoazoles. The nature and the strength of stabilizing intramolecular interaction between non-bonded S and O atoms have been studied by X-ray analysis for mono crystals and DFT calculations for selected azolo[5,1-d] [1,2,3,5]thiatriazines. The interaction was described in terms of Weinhold covalence ratio factors, NBO, and AIM schemes. The reaction discovered was used to develop an efficient approach toward the new 8-substituted 4-ethoxycarbonylimino-4-benzoyl- and 4-(3,4,5,6-tetrafluorobenzoy)iminoimidazo(pyrazolo)[5,1-d][1,2,3,5]thiatriazines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.